Ο Τζακ κι ο Χολτ μπλέκουν προσπαθώντας να αγοράσουν όπλα με τις νέες ταυτότητες. Στο τμήμα, ο νέος διοικητής, ο Σι Τζέι δεν διοικεί και με πολύ αυστηρότητα.
Η Έιμι πηγαίνει με την ομάδα στη Φλόριντα για να βοηθήσει τους Τζέικ και Χολτ. Το τμήμα επανασυνδέεται και καταστρώνει σχέδιο που θα προσελκύσει τον Φίγκις στο πάρκο της Χαράς.
Ο Τσαρλς αποφασίζει να περάσει κι άλλο χρόνο με τον γιο του, τον Νικολάζ. Ο Τζεικ γνωρίζει την τουρίστρια Τζες Ντει προσπαθώντας να πιάσει μόνος του έναν κλεφτή.
H γιορτή του Χαλλοουιν έφτασε και ο Τζέικ, ο Χολτ και η Έιμι συμφωνούν να κάνουν άλλη μια ληστεία για να αποφασιστεί οριστικά ποιος είναι ο αληθινός ντετέκτιβ - ιδιοφυΐα του τμήματος.
Ο Άντριαν Πιμέντο εμφανίζεται στο διαμέρισμα του Τσαρλς και ανακοινώνει πως θα παντρευτεί τη Ρόζα σε 14 ώρες, αυτό θα κάνει την Έιμι που είναι διοργανώτρια γάμου να τρέχει και μην φτάνει.
Εν όψει της Ημέρας των Ευχαριστιών, o Τζεικ θέλει να εντυπωσιάσει τον πατέρα της Έιμι, έναν πρώην αστυνομικό, γι' αυτό, αποφασίσει να του φτιάξει ένα κουτί με ό,τι του αρέσει.
Ο Τέρι αγχώνεται όταν το τμήμα αναλαμβάνει μια υπόθεση με το είδωλο του, τον συγγραφέα Ντι Σι Πάρλοφ, ενώ ο Κέβιν και ο Χολάτ μαλώνουν για ένα μαθηματικό πρόβλημα.
Ο Σι Τζει χάνει σημαντικές αποδείξεις και ο Χολτ πείθει τον Τζέικ να τον βοηθήσει. Ο Τέρι πρέπει να εξοικονομήσει στην κατανάλωση ενέργειας και μαλώνει με την Τζίνα για τη θερμάστρα.
Η ομάδα ανταγωνίζεται με την Τροχαία σε διαγωνισμό τραγουδιού. Από την άλλη, ο Τζεικ και ο Τσαρλς προσπαθούν να βρουν το αγαπημένο παιχνίδι του Νίκολαζ για τα Χριστούγεννα.
Η προσπάθεια εντοπισμού και αιχμαλωσίας των εννέα δραπετών συνεχίζεται. Γι' αυτό το λόγο , ο Τζέικ κάνει μια αναπάντεχη συνεργασία που σχετίζεται με τους κατάδικους.
Λόγω χαμηλών ποσοστών εγκληματικότητας, ένα από τα τμήματα του Μπρούκλιν κλείνει. Το μέλλον του τμήματος 99 εξαρτάται από μια επιθεώρηση που διενεργεί ο βαρετός πρώην της Έιμι.
Ο Τζέικ και η Ρόζα ασχολούνται με μια υπόθεση ενός χαμένου λαπτοπ σε στούντιο τηλεοπτικής αστυνομικής σειράς. Από την άλλη, η εκδικητική πρώην του Τέρι αναλαμβάνει την επιθεώρηση.
Το τμήμα μαθαίνει ότι κινδυνεύει να κλείσει. Εν τω μεταξύ, ο Τζέικ και ο Τσάρλς αναλαμβάνουν μια τελευταία αποστολή που γρηγορά μετατρέπεται σε σημαντική υπόθεση ναρκωτικών.
Ένας άγνωστος μπάτσος κακομεταχειρίζεται τον Τέρι, ο οποίος απογοητεύεται από τις συμβουλές που του δίνει ο Χολτ για το πώς να χειριστεί τη συγκεκριμένη υπόθεση.
Θέλοντας να διασκεδάσει, η ομάδα οργανώνει ένα μυστικό πάρτι κρυφά από τον Χολτ μέσα στο πλαίσιο του αστυνομικού συνεδρίου που διεξάγεται στη βόρεια Νέα Υόρκη.
Ο Τζέικ και η Ροζα αναλαμβάνουν να βρουν την αγχωμένη Έιμι που εξαφανίστηκε την ημέρα των εξετάσεων της. Από την άλλη, η Τζίνα κληρονομεί ένα κειμήλιο της οικογένειας Μπόιλ.
Ο Τζέικ, ερευνώντας τη διάρρηξη στο σπίτι της μητέρας του Χολτ, ανακαλύπτει ένα μυστικό που κρατούσε κρυφό από τον γιο της. Παράλληλα η ομάδα ανακαινίζει το καθιστικό του τμήματος.
Μια υπόθεση ναρκωτικών οδηγεί τον Τζέικ και τη Ρόζα σε μια έρευνα που ηγείται το είδωλο τους, η υπαστυνόμος Χόκινς, η οποία αφήνει να εννοηθεί ότι έχει μια πρόταση να τους κάνει.
Ο Τζέικ και η Ρόζα ζητούν βοήθεια από τον Χολτ και τον Πιμέντο όταν νιώθουν ότι η έρευνα για τους ληστές γίνεται επικίνδυνη. Από την άλλη, ο Μπόιλ δεν εγκρίνει τον νέο φίλο της Τζίνας.
