Ο Γουόλντεν ετοιμάζει μια μεγάλη έκπληξη στη Ζόι την ημέρα των γενεθλίων της. Μέρος της έκπληξης αποτελεί και ο Μάικλ Μπόλτον αυτοπροσώπως. Τα πράγματα όμως δε θα εξελιχθούν όπως ακριβώς τα έχει σχεδιάσει ο Γουόλντεν.
Ο Άλαν και η Λίντσεϊ αποφασίζουν να ανανεώσουν επειγόντως τη σχέση τους και καταφεύγουν στον Γουόλντεν για βοήθεια. Σύντομα όμως θα αλλάξουν γνώμη, όταν δουν ότι η κατάσταση ανάμεσα στους τρεις τους εκτροχιάζεται.
Έπειτα από μια σειρά αποτυχημένων εξόδων και ραντεβού, ο Γουόλντεν θα συναντήσει τη Ρόουζ, την πρώην φίλη του Τσάρλι. Η συνάντηση όμως δε θα εξελιχθεί όπως ξεκίνησε.
Καθώς ο Γουόλντεν ετοιμάζεται να κάνει το επόμενο βήμα στη σχέση του με τη Ρόουζ, θα κάνει απροσδόκητα την εμφάνισή της η Ζόι και θα του ζητήσει να 'τα ξαναβρούν'.
Ο Τζέικ παίρνει άδεια από το στρατό για να περάσει ένα σαββατοκύριακο με τη Μίσι, και ο Γουόλντεν προσλαμβάνει μια ηθοποιό για να παίξει το ρόλο της φίλης του.
Ο Άλαν χάνει οριστικά τη Λίντσεϊ μετά την άρνησή του για μακρόχρονη δέσμευση. Παράλληλα, ο Γουόλντεν κάνει παιχνίδι με μια πλούσια ηλικιωμένη κυρία, που αγνοεί ότι είναι εκατομμυριούχος.
Καθώς η δεύτερη πρώην σύζυγος του Άλαν γίνεται απειλή για τη μακρόχρονη σχέση του με τη Λίντσεϊ, ο Άλαν προσπαθεί να λάβει τα μέτρα του. Παράλληλα, ο Γουόλντεν ετοιμάζει μια έκπληξη για τα γενέθλια της Μπέρτα.
Ο Γουόλντεν υποδύεται ότι είναι ένας απλός, φτωχός, καθημερινός άντρας, προκειμένου να τεστάρει αν οι γυναίκες τον θέλουν για αυτό που πραγματικά είναι ή για τα λεφτά του.
Ο Γουόλντεν έχει μπει για τα καλά στα πετσί του ρόλου - φτωχός πλην τίμιος, που ψάχνει για δουλειά - προκειμένου να 'κερδίσει' τη νέα του κατάκτηση, ενώ ο Άλαν στο ρόλο του πλούσιου, αισθάνεται μόνος μέσα στη μεγάλη έπαυλη.
χρήματά του στη νέα σειρά ρούχων που σχεδίασε η Κέιτ, όμως δε θα αφήσει ανεκμετάλλευτο το γεγονός ότι ξέρει τη διπλή ταυτότητα του Γουόλντεν. Η σιωπή του θα εξαγοραστεί με ένα μεγάλο αντάλλαγμα.
Ο Γουόλντεν μαζί με τον Άλαν επισκέπτονται τη Νέα Υόρκη για να παραβρεθούν στην επίδειξη μόδας της Κέιτ. Η στιγμή πλέον για τον Γουόλντεν να αποκαλύψει τη πραγματική του ταυτότητα έχει έρθει, όμως η αποκάλυψη αυτή θα γίνει ξαφνικά με έναν εντελώς θεαματικό τρόπο.
Η σχέση του Άλαν και της Λίντσεϊ περνά νέα δοκιμασία μετά την άρνησή του να της παραχωρήσει τα κλειδιά του εξοχικού. Κι ενώ ο Γουόλντεν, ο Μπίλι και ο Χερμπ φιλοσοφούν για το τι εστί γυναίκα, η Λίντσεϊ αποφασίζει να ενδώσει σε νέες περιπέτειες με τον γυναικολόγο της.
Ο Τζέικ έχει επιστρέψει για μερικές μέρες στο σπίτι φέρνοντας μαζί του και τη νέα φίλη του, την 36χρονη Τάμι, γεγονός που προκαλεί υστερία στον Άλαν. Παράλληλα, ο Γουόλντεν κρατιέται να μην αποκαλύψει στον Άλαν ένα μυστικό, που θα έκανε τα πράγματα χειρότερα.
Βουτηγμένος στη κατάθλιψη ο Γουόλντεν, επειδή είναι μόνος την ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου, αποφασίζει να ξαναπροσπαθήσει με τη Κέιτ. Ακόμα χειρότερα όμως είναι ο Άλαν, που θα επιχειρήσει κάτι ακόμα πιο δύσκολο: να πείσει τη Λίντσεϊ ότι την αγαπά.
Ο Γουόλντεν θα κάνει μια τελευταία προσπάθεια να πλησιάσει την πρώην σχέση του, Μπρίτζετ. Όμως, τα ρομαντικά του πλάνα θα σκοντάψουν πάνω στην εμμονή του Άλαν ότι αυτή η γυναίκα είναι το πιο ακατάλληλο πλάσμα για να σταθεί δίπλα στο φίλο του.
Μετά από έναν επεισοδιακό καβγά για μια... τοστιέρα, ο Άλαν μαζεύει τις βαλίτσες του και όση αξιοπρέπεια του έχει απομείνει για να μετακομίσει στο σπίτι του Χερμπ. Γεμάτος ενοχές, ο Γουόλντεν θα προσπαθήσει να τον καλέσει πάλι 'στο σπίτι τους'.
Προσπαθώντας να βοηθήσουν τον Χερμπ να ξεχάσει τα προβλήματά του, ο Γουόλντεν μαζί με τον Άλαν αποφασίζουν να τον παρασύρουν σε μια ξέφρενη νύχτα διασκέδασης. Τα πράγματα όμως θα πάρουν μιαν άλλη τροπή, όταν ο Χερμπ χάσει εντελώς τον έλεγχο.
Όταν ο Τζέικ κάνει το λάθος να απατήσει τη φίλη του, Τάμι, με τη 18χρονη κόρη της, Άσλεϊ, ο Άλαν και ο Γουόλντεν θα εμπλακούν σε έναν καβγά ανεπανάληπτο. Τα πράγματα γίνονται ακόμα πιο δύσκολα, όταν στο προσκήνιο εμφανίζεται ο πρώην φίλος της Άσλεϊ.
Ο Άλαν χάνει τη γη κάτω απ' τα πόδια του όταν η Λίντσεϊ αποφασίζει να χωρίσουν οριστικά και αμετάκλητα, αφού γνώρισε κάποιον άλλο. Θέλοντας και μη, ο Γούλντεν θα προσπαθήσει να τον βοηθήσει να ξανασταθεί, χωρίς όμως κάποιο αξιόλογο αποτέλεσμα.
Μετά από μια φάση κατάθλιψης, ο Άλαν επανέρχεται δριμύτερος με τη βοήθεια του Γούλντεν, που τον πείθει να αλλάξει εμφάνιση και στυλ. Το αποτέλεσμα θα είναι ο Άλαν να αντιμετωπίσει ένα θανάσιμο δίλημμα, όταν διαπιστώνει ότι έχει προκαλέσει έντονα συναισθήματα σε μια παντρεμένη γυναίκα.
