Ο Γουόλντεν ετοιμάζει μια μεγάλη έκπληξη στη Ζόι την ημέρα των γενεθλίων της. Μέρος της έκπληξης αποτελεί και ο Μάικλ Μπόλτον αυτοπροσώπως. Τα πράγματα όμως δε θα εξελιχθούν όπως ακριβώς τα έχει σχεδιάσει ο Γουόλντεν.
Ο Άλαν και η Λίντσεϊ αποφασίζουν να ανανεώσουν επειγόντως τη σχέση τους και καταφεύγουν στον Γουόλντεν για βοήθεια. Σύντομα όμως θα αλλάξουν γνώμη, όταν δουν ότι η κατάσταση ανάμεσα στους τρεις τους εκτροχιάζεται.
Έπειτα από μια σειρά αποτυχημένων εξόδων και ραντεβού, ο Γουόλντεν θα συναντήσει τη Ρόουζ, την πρώην φίλη του Τσάρλι. Η συνάντηση όμως δε θα εξελιχθεί όπως ξεκίνησε.
Καθώς ο Γουόλντεν ετοιμάζεται να κάνει το επόμενο βήμα στη σχέση του με τη Ρόουζ, θα κάνει απροσδόκητα την εμφάνισή της η Ζόι και θα του ζητήσει να 'τα ξαναβρούν'.
Ο Τζέικ παίρνει άδεια από το στρατό για να περάσει ένα σαββατοκύριακο με τη Μίσι, και ο Γουόλντεν προσλαμβάνει μια ηθοποιό για να παίξει το ρόλο της φίλης του.
Ο Άλαν χάνει οριστικά τη Λίντσεϊ μετά την άρνησή του για μακρόχρονη δέσμευση. Παράλληλα, ο Γουόλντεν κάνει παιχνίδι με μια πλούσια ηλικιωμένη κυρία, που αγνοεί ότι είναι εκατομμυριούχος.
Καθώς η δεύτερη πρώην σύζυγος του Άλαν γίνεται απειλή για τη μακρόχρονη σχέση του με τη Λίντσεϊ, ο Άλαν προσπαθεί να λάβει τα μέτρα του. Παράλληλα, ο Γουόλντεν ετοιμάζει μια έκπληξη για τα γενέθλια της Μπέρτα.
Ο Γουόλντεν υποδύεται ότι είναι ένας απλός, φτωχός, καθημερινός άντρας, προκειμένου να τεστάρει αν οι γυναίκες τον θέλουν για αυτό που πραγματικά είναι ή για τα λεφτά του.
Ο Γουόλντεν έχει μπει για τα καλά στα πετσί του ρόλου - φτωχός πλην τίμιος, που ψάχνει για δουλειά - προκειμένου να 'κερδίσει' τη νέα του κατάκτηση, ενώ ο Άλαν στο ρόλο του πλούσιου, αισθάνεται μόνος μέσα στη μεγάλη έπαυλη.
χρήματά του στη νέα σειρά ρούχων που σχεδίασε η Κέιτ, όμως δε θα αφήσει ανεκμετάλλευτο το γεγονός ότι ξέρει τη διπλή ταυτότητα του Γουόλντεν. Η σιωπή του θα εξαγοραστεί με ένα μεγάλο αντάλλαγμα.
Ο Γουόλντεν μαζί με τον Άλαν επισκέπτονται τη Νέα Υόρκη για να παραβρεθούν στην επίδειξη μόδας της Κέιτ. Η στιγμή πλέον για τον Γουόλντεν να αποκαλύψει τη πραγματική του ταυτότητα έχει έρθει, όμως η αποκάλυψη αυτή θα γίνει ξαφνικά με έναν εντελώς θεαματικό τρόπο.
Η σχέση του Άλαν και της Λίντσεϊ περνά νέα δοκιμασία μετά την άρνησή του να της παραχωρήσει τα κλειδιά του εξοχικού. Κι ενώ ο Γουόλντεν, ο Μπίλι και ο Χερμπ φιλοσοφούν για το τι εστί γυναίκα, η Λίντσεϊ αποφασίζει να ενδώσει σε νέες περιπέτειες με τον γυναικολόγο της.
Ο Τζέικ έχει επιστρέψει για μερικές μέρες στο σπίτι φέρνοντας μαζί του και τη νέα φίλη του, την 36χρονη Τάμι, γεγονός που προκαλεί υστερία στον Άλαν. Παράλληλα, ο Γουόλντεν κρατιέται να μην αποκαλύψει στον Άλαν ένα μυστικό, που θα έκανε τα πράγματα χειρότερα.
Βουτηγμένος στη κατάθλιψη ο Γουόλντεν, επειδή είναι μόνος την ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου, αποφασίζει να ξαναπροσπαθήσει με τη Κέιτ. Ακόμα χειρότερα όμως είναι ο Άλαν, που θα επιχειρήσει κάτι ακόμα πιο δύσκολο: να πείσει τη Λίντσεϊ ότι την αγαπά.
Ο Γουόλντεν θα κάνει μια τελευταία προσπάθεια να πλησιάσει την πρώην σχέση του, Μπρίτζετ. Όμως, τα ρομαντικά του πλάνα θα σκοντάψουν πάνω στην εμμονή του Άλαν ότι αυτή η γυναίκα είναι το πιο ακατάλληλο πλάσμα για να σταθεί δίπλα στο φίλο του.
Μετά από έναν επεισοδιακό καβγά για μια... τοστιέρα, ο Άλαν μαζεύει τις βαλίτσες του και όση αξιοπρέπεια του έχει απομείνει για να μετακομίσει στο σπίτι του Χερμπ. Γεμάτος ενοχές, ο Γουόλντεν θα προσπαθήσει να τον καλέσει πάλι 'στο σπίτι τους'.
Προσπαθώντας να βοηθήσουν τον Χερμπ να ξεχάσει τα προβλήματά του, ο Γουόλντεν μαζί με τον Άλαν αποφασίζουν να τον παρασύρουν σε μια ξέφρενη νύχτα διασκέδασης. Τα πράγματα όμως θα πάρουν μιαν άλλη τροπή, όταν ο Χερμπ χάσει εντελώς τον έλεγχο.
Όταν ο Τζέικ κάνει το λάθος να απατήσει τη φίλη του, Τάμι, με τη 18χρονη κόρη της, Άσλεϊ, ο Άλαν και ο Γουόλντεν θα εμπλακούν σε έναν καβγά ανεπανάληπτο. Τα πράγματα γίνονται ακόμα πιο δύσκολα, όταν στο προσκήνιο εμφανίζεται ο πρώην φίλος της Άσλεϊ.
Ο Άλαν χάνει τη γη κάτω απ' τα πόδια του όταν η Λίντσεϊ αποφασίζει να χωρίσουν οριστικά και αμετάκλητα, αφού γνώρισε κάποιον άλλο. Θέλοντας και μη, ο Γούλντεν θα προσπαθήσει να τον βοηθήσει να ξανασταθεί, χωρίς όμως κάποιο αξιόλογο αποτέλεσμα.
Μετά από μια φάση κατάθλιψης, ο Άλαν επανέρχεται δριμύτερος με τη βοήθεια του Γούλντεν, που τον πείθει να αλλάξει εμφάνιση και στυλ. Το αποτέλεσμα θα είναι ο Άλαν να αντιμετωπίσει ένα θανάσιμο δίλημμα, όταν διαπιστώνει ότι έχει προκαλέσει έντονα συναισθήματα σε μια παντρεμένη γυναίκα.
Νέα διλήμματα για τον Γουόλντεν, που αυτή τη περίοδο βγαίνει με μια πολύ όμορφη 22χρονη, όμως θα διαπιστώσει έκπληκτος ότι έλκεται περισσότερο από τη γιαγιά της. Παράλληλα, ο Άλαν θα κάνει ό,τι περνά από το χέρι του για να έρθει επιτέλους πιο κοντά με το γιο του, Τζέικ.
