Ο Τζέικ είναι χαρούμενος, που θα πάει στο γυμνάσιο μέχρι τη στιγμή, που μιλάει με τον πατέρα του και εκείνος του μιλάει για τις δύσκολες ώρες, που πέρασε ως μαθητής και τον τρόμο, που βίωσε στην ηλικία του.
Ο Τσάρλι συμπεριφέρεται παράξενα μετά από ένα απόγευμα, που περνάει παρέα με τη μητέρα του. Μετά από πολλά χρόνια οι δυο τους φαίνεται να τα βρίσκουν αλλά η αλήθεια είναι διαφορετική.
Ο Τσάρλι συμπεριφέρεται παράξενα μετά από ένα απόγευμα, που περνάει παρέα με τη μητέρα του. Μετά από πολλά χρόνια οι δυο τους φαίνεται να τα βρίσκουν αλλά η αλήθεια είναι διαφορετική.
O Τσάρλι πειράζει τον Άλαν που αποφασίζει να βγει ραντεβού με μια συνομήλική του αντί με μια νεαρή και φρέσκια κοπέλα, όμως τα πράγματα θα έχουν μια ανατρεπτική εξέλιξη που δε τη περίμενε κανείς τους.
Η σχέση του Τσάρλι και της Λίντα εξελίσσεται και αισθάνονται και οι δύο πως έχει έρθει η στιγμή για να προχωρήσουν στο επόμενο στάδιο. Αλλά ο Τσάρλι δυσκολεύεται να δεθεί μαζί της μιας και βλέπει παντού το πρόσωπο της πρώην αγαπημένης του, Ρόουζ.
Ο Άλαν προσπαθεί να βρει τρόπο να κάνουν οικονομία και να κερδίσουν κάποιο έξτρα εισόδημα. Ο Τσάρλι προσπαθεί να τα πάει καλά με τον 4χρονο γιο της Λίντα και αποφασίζει να περάσει μαζί του μια ολόκληρη μέρα.
Ο Τσάρλι ενοχλείται όταν βλέπει ότι η φιλενάδα του δεν αισθάνεται άνετα μαζί του σε δημόσιο χώρο. Παράλληλα, ο Τζέικ αψηφά τον πατέρα του και πάει κρυφά σε μια συναυλία.
Ο Άλαν και ο Τσάρλι τσακώνονται άσχημα για το ποια είναι η σωστή θέση για ένα διακοσμητικό. Ο Άλαν θεωρεί πως ο Τσάρλι δεν λαμβάνει υπόψιν του τη γνώμη του στα θέματα του σπιτιού και θυμωμένος μετακομίζει μαζί με τον Τζέικ στο σπίτι της Έβελιν.
Ο Τσάρλι διαπιστώνει ότι το να είναι κανείς τραγουδιστής σε παιδικό πάρτι αποφέρει κέρδη με πολλούς τρόπους, όπως χρήματα ή μοναχικές μαμάδες. Τι κάνει όμως κάποιος όταν έχει πρόβλημα να εμφανίζεται σε μεγάλο κοινό;
Ο Τσάρλι αγνοεί τη συμβουλή του μέλλοντα πατριού του, Τέντι, και αρχίζει να βγαίνει με τη γοητευτική του κόρη. Σύντομα μαθαίνει, με δύσκολο τρόπο, πως θα έπρεπε να είχε πάρει στα σοβαρά την προειδοποίησή του.
Ο Άλαν μαθαίνει ότι ο Τσάρλι του είχε κλέψει την κοπέλα του όταν πήγαιναν σχολείο. Τώρα αποφασίζει ότι ήρθε η σειρά του να προσφέρει το κρύο πιάτο της εκδίκησης.
Ο Τσάρλι υποφέρει από ένα βαρύ κρυολόγημα και η Ρόουζ υπόσχεται να του παρέχει τη καλύτερη φροντίδα και περιποίηση. Περιέργως όμως, ο Τσάρλι, αντί να γίνεται καλύτερα, χειροτερεύει.
Η νέα ερωμένη του Αλαν ήταν κάποτε φίλη του από κοινού με την πρώην σύζυγό του. Τώρα μαθαίνει από αυτήν ότι ο επόμενος σύζυγος της γυναίκας του, ήταν κατά τα λεγόμενα της, ο καλύτερος εραστής που είχε ποτέ.
Ο Τσάρλι βρίσκεται σε μια καφετέρια και αναγνωρίζει στους θαμώνες μια γυναίκα με την οποία έβγαινε παλιότερα αλλά δεν μπορεί να θυμηθεί το όνομά της. Ο Τζέικ ερωτεύεται την έφηβη κόρη της γυναίκας και ζητάει επίμονα από τον Τσάρλι να του κανονίσει ραντεβού μαζί της.
Ο Τσάρλι ενδίδει όλο και πιο πολύ σε έκλυτη ζωή, κάτι που θα του δημιουργήσει πολλά προβλήματα με συζύγους και φίλους των γυναικών που μπλέκει. Τελικά, με τη βοήθεια του ψυχοθεραπευτή του, θα συνειδητοποιήσει από πού προέρχεται η συμπεριφορά του.
Η Κόρτνεϊ, η κόρη του Τέντι, γίνεται έξαλλη όταν μαθαίνει πως λίγες μέρες πριν από τον γάμο ο πατέρας της δεν έχει καταφέρει να πείσει την Έβελιν να υπογράψουν προγαμιαίο συμφωνητικό. Όταν συναντάει τον Τσάρλι η Κόρτνεϊ τού λέει πως δεν θέλει να τον ξαναδεί.
Ο Τσάρλι αισθάνεται έλξη για μια αρκετά μεγαλύτερή του γυναίκα, η οποία είναι συγγραφέας και έχει έναν 32χρονο γιο. Ο Τζέικ πρέπει να διαβάσει ένα λογοτεχνικό βιβλίο και να γράψει περίληψη αλλά συνεχώς το αναβάλει με διάφορες δικαιολογίες, κάνοντας τον Άλαν έξαλλο.