Καθώς ο Ted και ο Barney τσακώνονται για το ποιός απ'τους δύο θα φλερτάρει με μια κοπέλα στο μπαρ, ο Ted συνειδητοποιεί πως η εν λόγω κοπέλα βρίσκεται εκεί με την Cindy (μια πρώην του, η οποία είναι και συγκάτοικος της μέλλουσας συζύγου του).
Οταν ο Μπάρνεϊ πείθει την παρέα να βοηθήσει τη μαμά του να φύγει από το σπίτι της, σύντομα μαθαίνουν ότι υπήρξε υπερπροστατευτική απέναντί του, λέγοντάς του ψέματα για διάφορα, ανάμεσά τους και για την αληθινή ταυτότητα του πατέρα του.
Οταν ο Τεντ απορρίπτει την πρόταση του Μπάρνεϊ να σχεδιάσει το νέο κτίριο της GNB, ο Μπάρνεϊ προσπαθεί να τον δελεάσει επιστρατεύοντας τις καλύτερες τακτικές του. Κολλημένη ακόμα με τον Ντον, η Ρόμπιν το ρίχνει στο ποτό και στα τηλέφωνα.
Οταν η παρέα πειράζει την Ρόμπιν λέγοντας ότι δεν είναι γνήσια Νεοϋορκέζα, εκείνη σπεύδει να τους αποδείξει ότι κάνουν λάθος τραβολογώντας τους σε ένα εστιατόριο στο κέντρο της πόλης για να δουν τον Γούντι Αλεν: τον απόλυτο Νεοϋορκέζο.
Ο Τεντ ταλαντεύεται για το αν πρέπει να κυνηγήσει τη δουλειά των ονείρων του σχεδιάζοντας τα νέα γραφεία της GNB, μετά τη συνάντησή του με μια καυτή παρουσία παθιασμένη με τη διάσωση του ιστορικού κτιρίου που κατεδαφίζεται για την GNB.
Μέσα από φλας-μπακ, ένας πατέρας διηγείται στα παιδιά του πώς γνώρισε τη μητέρα τους. Ομως, μέχρι να φτάσει στη γνωριμία τους, τους εξιστορεί όλες τις απίστευτες εμπειρίες που έζησε με την παρέα του...
Ο Μάρσαλ αισθάνεται ενοχές μετά την απόλυση του κάθε άλλο παρά αποδοτικού βοηθού του. Η Ζόι γράφεται στην τάξη του Τεντ για να πείσει τους μαθητές του να ταχθούν μαζί της στον αγώνα για τη διάσωση του κτιρίου που προορίζεται για την GNB.
Οταν η παρέα παρευρίσκεται σε ένα φιλανθρωπικό γκαλά στο Μουσείο Φυσικής Ιστορίας, ο Τεντ ανακαλύπτει μια τελείως διαφορετική πλευρά της Ζόι. Ο Μάρσαλ και η Λίλι διαφωνούν για την καριέρα του. Ο Μπάρνεϊ κάνει μια συγκλονιστική ανακάλυψη.
Η Λίλι μιλάει ασταμάτητα για μωρά. Ο Μπάρνεϊ βρίσκει ένα αντίγραφο μιας εκπομπής με πρωταγωνίστρια... τον άλλο εαυτό της Ρόμπιν. Η Λίλι ανακαλύπτει ότι η συμπρωταγωνίστρια Τζέσικα Γκλίτερ ήταν κολλητή της Ρόμπιν μέχρι που 'τα έσπασαν'.
Ο Τεντ φεύγει νωρίς από το μπαρ για να προετοιμάσει το δείπνο των Ευχαριστιών. Οι υπόλοιποι όμως καταλήγουν να διασκεδάζουν όλη νύχτα με τη Ζόι, την 'πληγή' του Τεντ, και τον Μπλιτζ, έναν παλιό φίλο που φημίζεται για την κακή τύχη του.
Οταν η φιλία του Τεντ με τη Ζόι αρχίζει να κάνει το σύζυγό της να ζηλεύει, η Λίλι προτείνει να τον προσεγγίσει για να εξομαλύνει την κατάσταση. Ο Μάρσαλ και η Ρόμπιν αποφασίζουν να περάσουν λίγη ώρα μόνοι οι δυο τους.
Η είδηση ότι ο Μάρσαλ και η Λίλι θα γίνουν γονείς έχει άμεσο αντίκτυπο στους υπόλοιπους που τώρα επανεξετάζουν τη ζωή τους. Η Ρόμπιν πρέπει να διαλέξει ανάμεσα σε δύο διαφορετικές δουλειές και ο Τεντ καλείται να είναι η φωνή της λογικής.
Οταν ο Μάρσαλ και η Λίλι αρχίζουν να φοβούνται ότι δε θα μπορέσουν να κάνουν παιδί, απευθύνονται σ'έναν ειδικό, με την ελπίδα να τους καθησυχάσει, κι έρχονται πρόσωπο με πρόσωπο με το σωσία του Μπάρνεϊ. Η Ρόμπιν ξεκινά τη νέα της δουλειά.
Η παρέα ταξιδεύει στη Μινεσότα για την κηδεία του πατέρα του Μάρσαλ. Ο Τεντ και ο Μπάρνεϊ κάνουν τα πάντα για να κάνουν τον φίλο τους να γελάσει, αλλά ο Μάρσαλ έχει μια ατυχή συνάντηση με έναν από τους νταήδες του σχολείου όπου πήγαινε.
Οταν η Ζόι κανονίζει στον Τεντ ένα ραντεβού με την ξαδέρφη της, η παρέα αρχίζει να την αποκαλεί 'Γλύκα' καθώς καταλαβαίνει πόσο αφελής είναι. Ο Τεντ ζητά εξωτερική παρέμβαση όταν ξαφνικά συνειδητοποιεί τα συναισθήματά του για τη Ζόι.
Ο Μπάρνεϊ κηρύσσει τη 13η Φεβρουαρίου 'Ημέρα Απελπισίας', μια γιορτή για τις απελπισμένες, μοναχικές γυναίκες με χαμηλή αυτοεκτίμηση που θα είναι μόνες την ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου. Παράλληλα, η Λίλι κάνει μια έκπληξη στον Μάρσαλ.
Μετά από ένα ντοκιμαντέρ για ένα νησί από σκουπίδια στον Ειρηνικό, ο Μάρσαλ αποκτά εμμονή με την προστασία του περιβάλλοντος. Ο Τεντ συναντά τον πρώην της Ζόι. Η Ρόμπιν αναγκάζει τον Μπάρνεϊ να παραδεχθεί τα συναισθήματά του για τη Νόρα.
Ο Μπάρνεϊ αισθάνεται διχασμένος όταν η Νόρα καθιστά σαφές ότι αυτό που ψάχνει είναι μια σοβαρή σχέση. Εν τω μεταξύ, όλη η παρέα πηγαίνει για καρδιολογικές εξετάσεις μετά τη μοιραία καρδιακή προσβολή που υπέστη ο πατέρας του Μάρσαλ.
Οταν ο Μπάρνεϊ συναντά επιτέλους τον επί χρόνια χαμένο πατέρα του, απογοητεύεται καθώς δεν ανταποκρίνεται στη φήμη του. Εν τω μεταξύ, η άρνησή του να αντιμετωπίσει την πραγματικότητα αναγκάζει τον Τεντ και τους άλλους να παρέμβουν.
Η απόφαση του Μάρσαλ να παραιτηθεί από την τράπεζα και να δουλέψει ως εθελοντής σε μια περιβαλλοντική οργάνωση επηρεάζει όλη την παρέα. Ο Τεντ και η Ζόι φτάνουν σε αδιέξοδο όσον αφορά τις αντίθετες θέσεις τους απέναντι στο επίμαχο κτίριο.
Ο Μπάρνεϊ αποφασίζει να δείξει στον μπαμπά του ότι δεν έπρεπε να εγκαταλείψει τον ξέφρενο τρόπο ζωής του και ζητά τη βοήθεια των υπολοίπων, δίνοντάς τους ρόλους για να είναι ενδιαφέροντες. Η Ρόμπιν ερωτεύεται έναν τύπο που συναντά τυχαία.
Ο Marshall και ο Barney αντιπαρατίθονται για την καταστροφή του Arcadian Hotel, ενώ η Robin και η Lily προσπαθούν να συμφιλιωθούν με την βοήθεια κατανάλωσης διαφόρων κοκτέιλ.
Με τον Μάρσαλ και τον Μπάρνεϊ στα μαχαίρια για την καταστροφή του ξενοδοχείου, η Ρόμπιν και η Λίλι προσπαθούν να βρουν το σωστό συνδυασμό για να τους τα φτιάξουν. Ο Τεντ σχεδιάζει μια ρομαντική απόδραση με τη Ζόι, αλλά όλα πάνε στραβά.
Με την προστασία του κτιρίου να κρίνεται οριστικά, ο Τεντ καλείται σαν μάρτυρας και μπορεί να έχει την τύχη του στα χέρια του. Είναι διχασμένος ανάμεσα στην επιθυμία του να σχεδιάσει ένα νέο κτίριο για την GNB και στη σχέση του με τη Ζόι.
Η Ρόμπιν και ο Μπάρνεϊ δένονται στην προσπάθειά τους να αποτρέψουν τον Τεντ να γυρίσει στη Ζόι. Ο Μπάρνεϊ ζητά από τη Νόρα να τον ακούσει. Ο Μάρσαλ και η Λίλι παθαίνουν τροφική δηλητηρίαση. Ο Τεντ γίνεται κουμπάρος σε ένα σημαντικό γάμο.
