Ο Σον Τζάστιν Πεν γεννήθηκε στις 17 Αυγούστου το 1960 και είναι Αμερικανός ηθοποιός και σκηνοθέτης, βραβευμένος με δύο Όσκαρ ερμηνείας για τις ταινίες Σκοτεινό ποτάμι και Milk. Υπήρξε παντρεμένος με τη Μαντόνα (1985-1989) και με την Ρόμπιν Ράιτ από το 1996 μέχρι το 2009.
Γεννημένος στη Σάντα Μόνικα της Καλιφόρνια από γονείς ηθοποιούς ο Πεν και τα δυό του αδέλφια Κρις και Μάικλ Πεν ήρθαν σε επαφή με τον κόσμο του θεάματος σε πολύ μικρή ηλικία. Ο Πεν εμφανίστηκε σε μερικά επεισόδια της αμερικανικής σειράς της δεκαετίας του 70 Το μικρό σπίτι στο λιβάδι όταν ο πατέρας του κλήθηκε να σκηνοθετήσει μερικά απ'αυτά. Η πρώτη του κινηματογραφική εμφάνιση έγινε το 1981 στην ταινία Taps ενώ την επόμενη χρονιά εμφανίστηκε στο ρόλο του Τζεφ Σπίκολι στην μεγάλη εμπορική επιτυχία της δεκαετίας του '80 Πλακατζήδες και μπουμπούκια (1982), ταινία της οποίας σχεδόν όλοι οι πρωταγωνιστές (Σον Πεν, Νικολας Κέιτζ, Τζένιφερ Τζέισον Λι, Φίμπι Κέιτς και Φόρεστ Γουίτακερ) έγιναν μεγάλα ονόματα στο Χόλυγουντ για τα επόμενα χρόνια. Το 1985 γνωρίστηκε και παντρεύτηκε την τραγουδίστρια Μαντόνα ο δεσμός του με την οποία απασχόλησε πολύ τον κίτρινο τύπο και το διαζύγιο για τους δύο ήταν αναπόφευκτο. Χώρισαν το 1989 μετά από δηλώσεις της τραγουδίστριας ότι ο ηθοποιός την κακοποιούσε. Κατά τη διάρκεια του γάμου του με τη Μαντόνα συμπρωταγωνίστησε μαζί της στην ταινία Οι τυχωδιώκτες της Σαγκάης (1986) που θεωρήθηκε απότυχία. Ενώ το 1989 εμφανίστηκε μαζί με το Ρόμπερτ Ντε Νίρο στην ταινία του Νιλ Τζόρνταν Δεν είμαστε άγγελοι (We Are No Angels).
Η δεκαετία του 90 έκανε το άστρο του Πεν να λάμψει περισσότερο καθώς μαζί της ήρθαν κι οι πρώτοι του σοβαροί ρόλοι που τον καθιέρωσαν ως ένα απ'τους μεγαλύτερους ηθοποιούς της γενιάς του. To 1991 είχε την πρώτη του επαφή με τη σκηνοθεσία, καθώς βρέθηκε πίσω από τις κάμερες για την ταινία Ο ινδιάνος δρομέας. Η συμμετοχή του πλάι στον Αλ Πατσίνο στην ταινία Ο νόμος του Καρλίτο (1993) έλαβε διθυραμβικές κριτικές κι ο ίδιος βρέθηκε υποψήφιος για πρώτη φορά για τη Χρυσή Σφαίρα Β' ανδρικού ρόλου, ενώ το 1996 έδωσε μία απ'τις πιο συγκλονιστικές ερμηνείες του στην ταινία Θα ζήσω πλάι στη Σούζαν Σαράντον. Ο Πεν προτάθηκε για πρώτη φορά για όσκαρ Α' ανδρικού ρόλου για το ρόλο του εγκληματία Σαμ Πόνσλετ που πριν έρθει αντιμέτωπος με την ηλεκτρική καρέκλα μετανοεί. Η δεκαετία συνεχίστηκε με τη συμμετοχή του σε ανεξάρτητες παραγωγές στις οποίες έδινε πάντα καλές ερμηνείες. Το 1990 γνωρίστηκε και σύναψε μια θυελώδη σχέση με την ηθοποιό Ρόμπιν Ράιτ Πεν με την οποία απέκτησε δύο παιδιά. Οι δυό τους παρά τους συνεχείς καυγάδες και χωρισμούς παντρεύτηκαν τελικά το 1996 και χώρισαν το 2009.
Στα τέλη της δεκαετίας του 90 συνεργάστηκε με το Γούντι Άλεν στην ταινία Συμφωνίες και ασυμφωνίες για την οποία έλαβε τη δεύτερη υποψηφιότητά του στα όσκαρ. Το ξεκίνημα της νέας δεκαετίας τον βρήκε να συμμετέχει σε τέσσερεις ταινίες με πιο σημαντικές τις: Στην κόψη του ξυραφιού (2000) και Πριν πέσει η νύχτα (2000).
Το 2001 σκηνοθέτησε τη σύζυγό του Ρόμπιν και τον Τζακ Νίκολσον στην ταινία Η υπόσχεση, ενώ ξαναπροτάθηκε για όσκαρ ερμηνείας για το Το όνομά μου είναι Σαμ (2002), όπου υποδύθηκε έναν νοητικά καθυστερημένο πατέρα ενός πανέξυπνου μικρού κοριτσιού, ενώ το 2003 σάρωσε τα Όσκαρ και τις χρυσές σφαίρες για την ερμηνεία του στην ταινία Σκοτεινό ποτάμι. Κερδισε το όσκαρ Α' ανδρικού ρόλου ενώ την ίδια χρονιά είχε συγκινήσει κοινό και κριτικούς και με τη συμμετοχή του στην ταινία 21 γραμμάρια (2003). Η επιτυχία συνεχίστηκε και τα χρόνια που ακολούθησαν, το 2007 σκηνοθέτησε την ταινία Ταξίδι στην άγρια φύση που έλαβε διθυραμβικές κριτικές και το 2008, ο ρόλος του πρώτου ομοφυλόφιλου αμερικανού γερουσιαστή Χάρβεϊ Μιλκ στην ταινία Milk του Γκας Βαν Σαντ του χάρισε το δεύτερο του όσκαρ Α' ανδρικού ρόλου, όπου νίκησε τον συνυποψήφιό του Μίκι Ρουρκ που θεωρούταν το φαβορί.