Το 1992 μετά την αποφοίτησή του, o άριστος φοιτητής και πολύ καλός αθλητής, Κρίστοφερ Μακάντλες εγκαταλείπει τα υπάρχοντά του, την ασφαλή ζωή που του υπόσχονται οι μεσοαστοί συντηρητικοί γονείς του, μοιράζει τα 24.000 δολάρια που είχε στο λογαριασμό του σε φιλανθρωπίες και φεύγει στην Αλάσκα. Κατά τη διάρκεια του ταξιδιού του συναντά ανθρώπους που με τον έναν ή τον άλλον τρόπο τον βοηθούν να διαμορφώσει τη ζωή του και τα θέλω του.

Πρόκειται για μεταφορά στη μεγάλη οθόνη του ομότιτλου βιβλίου του Τζον Κρακάουερ που κυκλοφόρησε το 1998, περιγράφοντας την πραγματική ιστορία του Κρίστοφερ Μακάντλες. Το βιβλίο αποτελεί συνέχεια του άρθρου που είχε δημοσιεύσει ο Κρακάουερ στο περιοδικό Outside.
«Το βασικό μου κίνητρο για τη συγγραφή του βιβλίου ήταν η επιθυμία μου να ταυτιστώ με τον Κρις και να προσπαθήσω να τον καταλάβω, αλλά σε καμία περίπτωση δεν μπορώ να ισχυριστώ ότι τον κατάλαβα εξ’ ολοκλήρου…» εξηγεί ο Κρακάουερ και συμπληρώνει «Ο Κρις δεν ήταν ένα συνηθισμένο παιδί. Ήταν απορροφημένος στον εαυτό του, πεισματάρης και ασυγκράτητος. Αλλά ήταν πολύ αυθεντικός. Και εκείνο που ήταν υπέροχο σε εκείνον είναι ότι δεν συμβιβαζόταν. Είχε κάποια πολύ υψηλά ιδανικά και μια αίσθηση ηθικής ακεραιότητας. Πίστευε πως η ζωή δεν είχε νόημα αν ακολουθούσες την εύκολη οδό. Κάποιοι τον χαρακτήρισαν απερίσκεπτο, ανόητο και αναρωτήθηκαν πως και δεν είχε μαζί του ένα τσεκούρι και ένα ραδιόφωνο πηγαίνοντας στην Αλάσκα.»
To βιβλίο έπεσε τυχαία στο χέρια του Σον Πεν σε ένα βιβλιοπωλείο και θυμάται πως ενστικτωδώς τον μάγεψε η φωτογραφία που απεικόνιζε ένα έρημο λεωφορείο μέσα στο χιόνι. Σχολιάζει «Το διάβασα από την αρχή μέχρι το τέλος δύο φορές προτού κοιμηθώ. Την επομένη το πρωί, με το που ξύπνησα άρχισα να σκέφτομαι πώς θα αποκτούσα τα δικαιώματα. Θεωρούσα πως η ιστορία ήταν ανεξάλειπτη και αμιγώς κινηματογραφική όσον αφορά στους χαρακτήρες και στα τοπία. Μάλλον έπαθα κάτι ανάλογο με αυτό που έπαθαν όλοι όσοι το έχουν διαβάσει.»
Δέκα χρόνια αφότου είχε ξεκινήσει την όλη διαδικασία για τα δικαιώματα, το τηλέφωνο του Σον Πεν χτύπησε και στην άλλη γραμμή ήταν οι γονείς του Κρις που είχαν πλεόν αποφασίσει πως έπρεπε να γυριστεί η ταινία. Ο Σον Πεν όλα αυτά τα χρόνια κρατούσε επαφή μαζί τους καθώς πίστευε ακράδαντα πως η ταινία θα γυριζόταν. Ο Κρακάουερ θεωρεί πως οι γονείς επέλεξαν τον Σον Πεν μεταξύ των πολλών σκηνοθετών που τους είχαν προσεγγίσει καθώς «Ο Πεν έχει κάτι πολύ ευθύ, που σε κάνει να τον πιστεύεις γιατί δεν εξωραϊζει καταστάσεις.» σχολιάζει ο συγγραφέας.
«Όταν κάθισα να γράψω το πρώτο προσχέδιο, είχαν περάσει δέκα χρόνια αφότου είχα διαβάσει το βιβλίο και δεν το είχα ξαναδιαβάσει έκτοτε. Απλώς κατέγραψα αυτά που είχαν καρφωθεί στο μυαλό μου. Και μετά ξαναδιάβασα το βιβλίο και συνειδητοποίησα πως ο Τζον έκανε τη δουλειά του καθώς ήταν όλα μέσα. Έτσι, το μόνο που χρειαζόταν ήταν άλλη μια ανάγνωση και ένας συνδυασμός επιμέρους στοιχείων για να προχωρήσω. Για το δεύτερο προσχέδιο ακολούθησα το δρόμο του Κρις και γνώρισα τους ανθρώπους που είχε γνωρίσει... Και στη συνέχεια προσάρμοσα την ιστορία ώστε να είναι κινηματογραφικά υλοποιήσιμη.» σχολιάζει ο Πεν.
Προκειμένου να είναι όσο το δυνατόν πιο αληθινή η ταινία χρησιμοποιήθηκαν και απλοί άνθρωποι, εκτός από ηθοποιοί, αλλά και γυρίσματα σε πολλά από τα πραγματικά μέρη, πράγμα που σαφώς είχε τις δυσκολίες και τους κινδύνους του. Σχολιάζει ο σκηνοθέτης «Θα ρίσκαρα τα μηχανήματα, τη διάρκεια των γυρισμάτων, αλλά σε καμία περίπτωση τη ζωή των συνεργατών μου. Είμασταν έξω στο δάσος και όλα ήταν πιθανά, αλλά καταφέραμε να αποφύγουμε τους κινδύνους. Ήταν φανταστικά και όλοι θέλαμε να κάνουμε πολύ περισσότερα πράγματα.»
Ο Εμίλ Χερς συγκέντρωνε όλα τα γνωρίσματα που ζητούσε ο Σον Πεν: έχει τον ίδιο ιδεαλισμό και ενθουσιασμό με τον Μακάντλες, του μοιάζει φυσιογνωμικά και κυρίως, ήταν πρόθυμος να αφοσιωθεί 100% στην ταινία, αφού εκείνος θα έφερε και το μεγάλο βάρος της ευθύνης της. Σχολιάζει ο Πεν: «Ήξερα ότι μπορούσε να παίξει το ρόλο, αλλά το ερώτημα είναι κατά πόσο θα μπορούσε να παίζει καθημερινά επί 8 μήνες κάτω από δύσκολες συνθήκες. Ακόμα, θα μπορούσε να κάνει την όλη πορεία ωρίμανσης κατά τη διάρκεια της ταινίας...»
Ο Εμίλ Χερς είχε ακούσει την ιστορία όταν ήταν παιδί έτσι όταν τον προσέγγισε ο Σον Πεν τα πάντα επανήλθαν στη μνήμη του. Μάλιστα, το βιβλίο του Κρακάουερ τον γοήτευσε πολύ. Σχολιάζει «Λάτρεψα την αίσθηση της περιπέτειας και της γειτνίασης με τον κίνδυνο όπως επίσης και την ευφυία και την πειθαρχία αλλά και τη φιλοσοφική αναζήτηση της ελευθερίας. Λάτρεψα την ιδέα να προσπαθήσεις να κάνεις κάτι τελείως διαφορετικό με τη ζωή σου.» Για να προσεγγίσει το ρόλο, πέρασε πολύ χρόνο με τους γονείς και την αδελφή του Μακάντλες. «Η Καρίνα [η αδελφή του Κρις] ήταν η καλύτερη φίλη του Κρις και κανένας δεν τον γνώριζε καλύτερα από εκείνη. Ήταν ο ένας συμπληρωματικός του άλλου.» επισημαίνει ο Εμίλ Χερς.
Ο συγγραφέας Τζον Κρακάουερ επισημαίνει «Το πιο εντυπωσιακό όλων είναι ότι, ενώ ο Εμίλ δεν μοιάζει καθόλου με τον Κρις όταν τον γνωρίζεις στην πραγματικότητα, είναι τόσο πειστικός στην οθόνη, που νιώθεις πως βλέπεις τον Κρις καθόλη τη διάρκεια της ταινίας»
Η ταινία που λειτουργεί ως εσωτερικός μονόλογος του Κρις, περιλαμβάνει πρωτότυπα τραγούδια και μουσική του Έντι Βέντερ, καθώς και συνθέσεις των Μάικλ Μπρουκ και Κάκι Κινγκ. Ο Βέντερ είναι φίλος του Πεν από την εποχή του Dead Man Walking.