Μετά τη συνεχή προσκόλληση της Carrie στον Doug, εκείνος της βρίσκει μια καινούρια φίλη. Σύντομα, ο Doug μετανιώνει τις πράξεις του όταν η Carrie είναι συνέχεια με τη φίλη της, αφήνοντας τον Doug μόνο, να ζηλεύει.
Ο Doug κατά λάθος συρράπτει τα απόκρυφά του με συρραπτικό ενώ χαζολογάει στη δουλειά. Αντί να πάει στο νοσοκομείο, πασχίζει να ολοκληρώσει μια συνέντευξη για δάνειο για την Carrie.
Deacon και Kelly ρωτάνε τον Doug και την Carrie αν θέλουν να γίνουν νονοί στα παιδιά τους. Έχοντας ενθουσιαστεί με την τιμή, ο Doug δέχεται αμέσως, αλλά η Carrie δεν συμφωνεί εντελώς.
Η Carrie αφήνει την πόρτα του γκαράζ ανοιχτή το βράδυ. Το επόμενο πρωί, ο Doug πηγαίνει στο γκαράζ και ανακαλύπτει ότι του έχουν κλέψει την τηλεόραση. Σε μια προσπάθεια να συμφιλιωθούν, η Carrie τού αγοράζει καινούρια τηλεόραση.
Όταν ο Doug και η Carrie πηγαίνουν διακοπές για να γιορτάσουν την επέτειό τους, αποφασίζουν να πάρουν μαζί τον Deacon και την Kelly, κάτι που τελικά αποδεικνύεται λάθος.
Η Carrie προσκαλεί μια φίλη και τον άντρα της να μείνουν στο σπίτι το σαββατοκύριακο των Ευχαριστιών, κάτι που σημαίνει ότι ο Doug θα πρέπει μάλλον να διασκεδάζει τον σύζυγο.
Η ομάδα μπόουλινγκ του Doug παίζει απλώς για πλάκα και στηρίζεται οικονομικά από την τοπική μπιραρία, αλλά τώρα απειλούν ότι δεν θα τους στηρίζουν πια, αν συνεχίσουν να χάνουν.
Όταν ο Danny αποκαλύπτει ότι παντρεύεται, ο Doug αναγκάζεται να γίνει κουμπάρος την τελευταία στιγμή και πρέπει να οργανώσει μπάτσελορ πάρτι για τον Danny.
Είναι το ριγιούνιον της σχολικής ποδοσφαιρικής ομάδας του Doug και υπερηφανεύεται για τη διάσημη απόκρουσή του. Αλλά, όλοι εκτός από τον ίδιο, θυμούνται ότι την απόκρουση την είχε κάνει ο πρώην συμπαίχτης του που τώρα είναι ανάπηρος.
Ο Arthur μετακομίζει πάνω γιατί το κελάρι του είναι πολύ κρύο τον χειμώνα. Του Doug δεν του αρέσει και περιμένει να ζεστάνει ο καιρός, αλλά ο Arthur δεν δείχνει να θέλει να γυρίσει πίσω.
Ο Doug σοκάρεται όταν ανακαλύπτει ότι η Carrie κλέβει τακτικά σε επιτραπέζια. Εκείνη προσπαθεί να βελτιωθεί, άλλα ίσως πρέπει πρώτα να βρεθεί η αιτία πίσω από τη συμπεριφορά της.
Πίσω στη δεκαετία του '80, ο Richie προσκαλεί την Carrie και μια φίλη της στο διαμέρισμα που μοιράζεται με τον Doug. Ενώ ο Richie τα βρίσκει με τη φίλη της, ο Doug και η Carrie δυσκολεύονται.
Ο Doug και η Carrie είναι χαρούμενοι με τους νέους τους φίλους. Αλλά, μετά, οι Shmenkman γνωρίζουν τον Deacon και την Kelly και φαίνεται ότι τα δύο ζευγάρια έχουν πολλά κοινά.
Ο Doug πηγαίνει τον Arthur για φαγητό για να μπορέσει η Carrie να οργανώσει ένα πάρτι έκπληξη για τα γενέθλιά του. Ο Doug αντιμετωπίζει προβλήματα με τον Arthur στον μπουφέ, ενώ πίσω στο σπίτι, οι καλεσμένοι έχουν αρχίσει να τσακώνονται.
Ο Doug παρασύρεται από τον Tim Sacksy να πάρει μέρος σε ένα επιχειρηματικό σχήμα πυραμίδας, ως τρόπο συγκάλυψης για να βγάζει μεγαλύτερα χρηματικά ποσά πουλώντας φίλτρα νερού.
Η Carrie θυμώνει με έναν σερβιτόρο και τον μάνατζερ σε ένα αγαπημένο μέρος του Doug που ανακάλυψε πρόσφατα. Έτσι, η Carrie του απαγορεύει να ξαναπάει εκεί.
Doug και Carrie έχουν και οι δυο πολύ συγκεκριμένες ιδέες για το πώς να περάσουν τις διακοπές τους μαζί. Ο Doug θέλει να νοικιάσουν τροχόσπιτο, ενώ η Carrie προτιμά ένα ταξίδι στο Παρίσι.
