Στο δρόμο για το Long Island για το Σαββατοκύριακο του γάμου τους, η Robin και ο Barney κάνουν μία απροσδόκητη οικογενειακή ανακάλυψη. Στο μεταξύ, ο Marshall βλέπει κάτι στο διαδίκτυο που αλλάζει την πορεία όλου του ταξιδιού του προς τα ανατολικά.
Η Ρόμπιν ανησυχεί για την αντίδραση του Μπάρνεϊ στο άκουσμα του χωρισμού του Τζέιμς. O Μάρσαλ ψάχνει τρόπο να φτάσει στη Νέα Υόρκη εγκαίρως για το γάμο, ενώ ο Τεντ έρχεται αντιμέτωπος με τη μοναξιά του σε ένα ρομαντικό ξενοδοχείο.
Η Λίλι βρίσκει μια λίστα του Τεντ με όλα όσα θέλει να κάνει στη Νέα Υόρκη πριν τη μετακόμισή του στο Σικάγο. Η Ρόμπιν κι ο Μπάρνεϊ συνειδητοποιούν ότι έχουν ελάχιστο χρόνο στη διάθεσή τους πριν την άφιξη των συγγενών τους για το γάμο.
Ο Μπάρνεϊ γίνεται έξαλλος όταν μαθαίνει ότι ο Τεντ εξακολουθεί να έχει συναισθήματα για τη Ρόμπιν, αναγκάζοντας τον Μάρσαλ να παρέμβει μέσω διαδικτύου για να δώσει μια λύση. Η Λίλι συνειδητοποιεί ότι είναι η μόνη γυναίκα φίλη της Ρόμπιν.
Οταν ο Μπάρνεϊ αναγκάζεται να πάρει θέση σε έναν καυγά ανάμεσα στη Ρόμπιν και τη μητέρα του, η Λίλι τον συμβουλεύει πώς να μην καταστρέψει τη σχέση του. Ο Τεντ κι ο Μάρσαλ έχουν μια συζήτηση για δώρα γάμου κι ευχαριστήρια σημειώματα.
Ο Τεντ επιλέγει -μάλλον αποτυχημένα- τη συνοδό του στο γάμο, ανάμεσα σε τρεις υποψήφιες. Στο μεταξύ, η Ρόμπιν κι ο Μπάρνεϊ έρχονται σε αντιπαράθεση με τον ιερέα τους, ενώ ο Μάρσαλ γνωρίζει καλύτερα τη συνταξιδιώτισσά του, την Ντάφνι.
Οταν η Ντάφνι στέλνει στη Λίλι ένα ενοχλητικό μήνυμα στο κινητό, ο Μάρσαλ ζητά από τους φίλους του να το εξαφανίσουν, επικαλούμενος τον κανόνα "δεν κάνουμε ερωτήσεις".
Όταν η σύγκρουση μεταξύ Robin και Loretta κλιμακώνεται, ο Barney παγιδεύεται στη μέση. Στο μεταξύ, ο Marshall και η Daphne αντιμετωπίζουν ένα λαθρεπιβάτη στο ταξίδι τους με το αυτοκίνητο και οι Ted και Cassidy προσπαθούν να διασκεδάσουν με την εκδρομή τους στον φάρο.
Ενώ η Ρόμπιν μαθαίνει ότι η μητέρα της θα λείπει από το γάμο, οι πέντε φίλοι θυμούνται μια μοιραία βραδιά, πριν από 6 μήνες, όταν ο Μπάρνεϊ δέχτηκε τη μεγαλύτερη "πρόκληση" της ζωής του και ο Τεντ πήρε μια σημαντική απόφαση.
Βλέποντας την μητέρα και τον πατέρα του μαζί για πρώτη φορά μετά από πολλά χρόνια, ο Barney πείθεται ότι μπορεί να τους βοηθήσει να τα ξαναβρούνε. Χωρίς όμως να το γνωρίζει, ο James έχει στο μυαλό του κάποιον άλλο σύντροφο για την μητέρα τους.
Ο Marshall και ο μικρός Marvin προσπαθούν ακόμα να φτάσουν - με λεωφορείο - στο γάμο και τελικά παγιδεύονται στην κίνηση. Θέλοντας να κάνει τον Marvin να κοιμηθεί, ο Marhsall προσπαθεί να τον νανουρίσει αυτοσχεδιάζοντας καθώς έχει ξεχάσει να πάρει το βιβλίο με τα τραγουδάκια του.
Η Ρόμπιν αντιμετωπίζει με τρόμο την επιμονή του Μπάρνεϊ να γίνει η πρόβα της γαμήλιας δεξίωσης σε ένα χώρο για παιχνίδια με λέιζερ. Στο μεταξύ, ο Τεντ αθετεί μια υπόσχεσή του, γεγονός που εκνευρίζει τη Λίλι.
Λίγες μόνο ώρες πριν το γάμο, ένας περίεργος τύπος εσκεμμένα σπέρνει ζιζάνια και προκαλεί αναστάτωση στην παρέα. Στο μεταξύ, έπειτα από τόση ταλαιπωρία, ο Μάρσαλ φτάνει επιτέλους στο ξενοδοχείο.
Ενώ προσπαθεί να δώσει στον Μπάρνεϊ ένα τελευταίο, επώδυνο χαστούκι, λίγες μόνο ώρες πριν το γάμο, ο Μάρσαλ εξηγεί πώς έμαθε τα πιο μεγάλα μυστικά του... χαστουκιού, για να καταλήξει να γίνει εξπέρ στο είδος.
Η Λίλι κι ο Μάρσαλ αναβάλλουν για λίγο τον καυγά που καραδοκεί, ως συνέπεια της απόφασης του Μάρσαλ να δεχτεί τη θέση του δικαστή, για να απολαύσουν την επανασύνδεσή τους. Η Ρόμπιν κι ο Τεντ μαθαίνουν επιτέλους τι δουλειά κάνει ο Μπάρνεϊ.
Σε μία σειρά από αναδρομές στο παρελθόν, παρακολουθούμε πώς η "Μητέρα" γνωρίζει τον Ted. Υπάρχουν αρκετά ασύνδετα σημεία, όταν ο Ted συναντά αντί για εκείνη τη Cindy, τη συγκάτοικο της Μητέρας και μία σύντομη εμφάνιση όταν μπαίνει κατά λάθος στην αίθουσα όπου κάνει μάθημα Οικονομικών.
Την παραμονή του γάμου, μια βόλτα του Τεντ και της Ρόμπιν στην παραλία καταλήγει σε μια εξομολόγηση. Στο μεταξύ, ο Μάρσαλ και η Λίλι καταφέρνουν να βρουν λύση στα προβλήματά τους, ενώ ο Μπάρνεϊ συναντά δύο νεαρούς που διψούν για γυναίκες!
Το πρωί της ημέρας του γάμου, ο Barney υποφέρει από τα επακόλουθα μετά το μεθύσι και η ομάδα προσπαθεί να βρει να εντοπίσει τα δυσεύρετα συστατικά και να παρασκευάσει το Ελιξήριο Stinson για την Θεραπεία του Hangover.
Το πρωινό του γάμου, ο Τεντ προσπαθεί να βοηθήσει τον Μπάρνεϊ να ντυθεί για την πιο σημαντική μέρα της ζωής του. Στο μεταξύ, η Λίλι συνειδητοποιεί με απογοήτευση ότι η Ρόμπιν δεν έχει αντιληφθεί τη σπουδαιότητα αυτής της μέρας.
Ο Marshall σοκάρεται όταν μαθαίνει ποιον συνάντησε η Lily το βράδυ του μεγάλου τους τσακωμού όταν όρμησε έξω από το ξενοδοχείο. Η Robin ανησυχεί όταν ο Barney επιδεικνύει την ίδια συμπεριφορά με τον πατέρα της την ημέρα που παντρεύτηκε τη μητέρα της.
Καθώς ο Ted και Η Μητέρα βγαίνουν το πρώτο τους ραντεβού, εκείνος θυμάται την ιστορία του Gary Blauman. Ο Gary εμφανίστηκε στον γάμο της Robin και του Barney και δημιούργησε χάος στο σχεδιάγραμμα με τα καθίσματα των καλεσμένων.
Μόλις 30 λεπτά πριν το γάμο, τόσο η νύφη όσο κι ο γαμπρός βρίσκονται στα πρόθυρα νευρικής κρίσης. Ενώ προσπαθούν να βοηθήσουν τον Μπάρνεϊ με τους όρκους του, η Λίλι κι ο Μάρσαλ καταλήγουν σε ένα σημαντικό συμπέρασμα για το δικό τους γάμο.
Μετά το γάμο του Μπάρνεϊ και της Ρόμπιν, ο Τεντ αποχαιρετά τους φίλους του κι ετοιμάζεται να φύγει για το Σικάγο. Η μοίρα, όμως, έχει άλλα σχέδια... Τρία χρόνια μετά το γάμο, ο Μπάρνεϊ και η Ρόμπιν κάνουν μια σοκαριστική ανακοίνωση.
Στο τελευταίο επεισόδιο της σειράς, η παρέα, που έχει αποξενωθεί με το πέρασμα των χρόνων, ξανασυναντιέται με αφορμή το γάμο του Τεντ. Στο μεταξύ, ένα συγκλονιστικό γεγονός αναγκάζει τον Μπάρνεϊ να αλλάξει επιτέλους συμπεριφορά.
