Ενώ η Ρόμπιν μαθαίνει ότι η μητέρα της θα λείπει από το γάμο, οι πέντε φίλοι θυμούνται μια μοιραία βραδιά, πριν από 6 μήνες, όταν ο Μπάρνεϊ δέχτηκε τη μεγαλύτερη "πρόκληση" της ζωής του και ο Τεντ πήρε μια σημαντική απόφαση.