Η παρέα ανακαλύπτει τo ειδύλλιο ανάμεσα στον Barney και την Robin. Ο Ted παλεύει με τα νεύρα που του έχει προκαλέσει το επικείμενο ντεμπούτο διδασκαλίας του στο Columbia.
Ενώ βρίσκεται σε ραντεβού στα τυφλά ο Ted, συνειδητοποιεί πως είναι το δεύτερο ραντεβού με την ίδια κοπέλα...και πως μετά από 7 χρόνια ακόμα δεν έχουν τίποτα το κοινό. O Barney πηγαίνει τον Marshall σε στριπτιτζάδικο.
Όταν η Lily και ο Marshall συνειδητοποιούν πως η Robin και ο Barney είναι το τέλειο ζευγάρι για παρέα, προσπαθούν να τους εντυπωσιάσουν, μάταια όμως γιατί η υπερβολές τους αναγκάζουν τον Barney και την Robin να αποτραβηχτούν.
O Barney προσπαθεί να πείσει την Robin να γίνει Αμερικανίδα. Τα πλάνα του Ted και του Marshall αλλάζουν όταν η Lily αποφασίζει να έρθει μαζί τους στο ταξίδι.
Για να αποδείξει ότι μαζί με τη Robin είναι το τέλειο ζευγάρι, ο Barney αλαζονικά δίνει συμβουλές στον Marshall για τη σχέση του, το οποίο οδηγεί σε τεράστιο τσακωμό ανάμεσα στον Marshall και τη Lily.
Ο Barney και η Robin περνάνε δυσκολίες στη σχέση τους, η Lily επινοεί το τέλειο σχέδιο για να τους χωρίσει, καλώντας σε βοήθεια τον διάσημο φίλο της Robin, Alan Thicke.
Ο Barney φρικάρει όταν κληροδοτεί ένα από τα δύο χαστούκια από το στοίχημα χαστουκιών που είχε με τον Ted και τη Robin. O αποξενωμένος πατέρας της Lily επανεμφανίζεται την Ημέρα των Ευχαριστιών.
Η παρέα προσπαθεί να βοηθήσει τον Ted, όταν το τέλειο κορίτσι είναι επιτέλους διαθέσιμο. Ο Marshall αναλαμβάνει δράση όταν βρίσκει ένα γράμμα από τον εαυτό του σε νεότερη ηλικία.
Η πίεση που δέχεται η Robin από τον συμπαρουσιαστή της να αρχίσει το κάπνισμα έχει αρνητική επίδραση στη παρέα, μέχρι που ξεφεύγει η καταστασή και αναγκάζονται όλοι μαζί να μοιραστούν το τελευταίο τσιγάρο που θα κάνουν ποτέ.
O Barney συζητάει το κατά πόσο είναι εφικτό να σταματήσει να φοράει κουστούμια για να καταφέρει να ρίξει μια όμορφη μπαργούμαν, και ο Ted είναι ένα βήμα πιο κοντά στο να γνωρίσει τη μέλλουσα μητέρα των παιδιών του.
Ο Marshall ενοχλείται όταν η Lily δεν ζηλεύει από το γεγονός ότι ο συνάδελφος με της αστείες ιστορίες στη δουλειά του ειναι στην πραγματικότητα γυναίκα.
Λίγο πριν ολοκληρώσει την τέλεια εβδομάδα του ο Barney, έχοντας ρίξει επτά γυναίκες μέσα σε επτά ημέρες, η παρέα τον παροτρύνει για να ξεχαστούν όλοι απ'την άθλια εβδομάδα που μόλις πέρασαν.
Όταν η Lily και ο Marshall ξεχνάνε να κανονίσουν το ραντεβού στα τυφλά για τον Ted την ημέρα του αγίου Βαλεντίνου, χρησιμοποιούν ένα από τα πολλά κορίτσια που έχει απορρίψει ο Barney στο παρελθόν.
Όταν η παρέα προσπαθεί να πείσει τον Ted ότι η Tiffany τον τραβολογάει χωρίς λόγο, σκέφτονται τις παλιές τους σχέσεις και πως ενήργησαν σε ανάλογες καταστάσεις.
Ακόμα θυμωμένη από την αναισθησία του Barney μετά τον χωρισμό τους, η Robin επινοεί ένα σχέδιο για να φέρει τον Barney στα γόνατά του, αφού πρώτα ζητά τη βοήθεια της πανέμορφης φίλης της, Anita.
O Ted καταστρέφει το δείπνο για τα γενέθλια της Lily, φέρνοντας άλλη κοπέλα, και η Lily καταβάλλει μεγάλες προσπάθειες για να την κρατήσει έξω από τη παραδοσιακή φωτογραφία που τραβάει κάθε χρόνο.
Ο Marshall πέφτει θύμα ληστείας, και η Lily αποφασίζει πως θέλει να πάρει όπλο για προστασία, έτσι ο Marshall μπερδεύει την ιστορία για να την αποτρέψει και να μην ολοκληρώσει την επιθυμία της.
Η μητέρα του Ted ανακοινώνει ότι παντρεύεται. Το άγχος του γάμου της μητέρας του, καθώς και ο ανατριχιαστικός αρραβωνιαστικός Clint, τον σπρώχνουν sta άκρα και εξαφανίζεται για 72 ώρες.
Η απόφαση της Robin να μετακομίσει με τον Don προκαλεί τον Ted και τον Barney να καταλάβουν πως είναι ακόμα ερωτευμένοι μαζί της. Η Robin εκνευρίζεται που θέτουν σε κίνδυνο τη σχέση της και απειλεί να τους αποκόψει απ' τη ζωή της.
Ο Ted είναι σε ραντεβού για να παρακολουθήσει τη νέα επιτυχημένη ταινία ""The Wedding Bride"", και συγκλονίζεται όταν μαθαίνει ότι η ιστορία της ταινίας βασίζεται χαλαρά στο χωρισμό του με τη Stella.
Ο Marshall και η Lily συμφωνούν να προσπαθήσουν να κάνουν μωρό όταν επιτέλους βλέπουν το doppelganger του Barney. Εν τω μεταξύ, η Robin λαμβάνει προσφορά για τη δουλειά των ονείρων της, αλλά αυτο σημαίνει μετεγκαταστασή στο Σικάγο.
