Η πρόσφατα χωρισμένη Lily, πηγαίνει στο Σαν Φρανσίσκο για να εγγραφεί σε ένα πρόγραμμα Καλών Τεχνών ενώ η υπόλοιπη παρέα θα μείνει πίσω να αντιμετωπίσει τις συνέπειες αυτού του χωρισμού.
Οι γονείς του Ted πρόκειται να επισκεπτούν τη Νέα Υόρκη για την επέτειό τους κι έτσι ο Ted μαθαίνει ένα οικογενειακό μυστικό. Η Lily και ο Marshall προσπαθούν να προσαρμοστούν στη νέα μορφή σχέσης του, τώρα που δεν είμαι πλέον μαζί.
Ο Ted και η Robin έχουν τον πρώτο τους μεγάλο καυγά. Ο Barney προσπαθεί να πείσει τον Ted ότι μπορεί να χρησιμοποιεί το επάγγελμα του αρχιτέκτονα για να ρίχνει εύκολα γυναίκες.
Ο Barney αποκτά καινούργιο ψευδώνυμο. Ο Marshall ετοιμάζεται για το πρώτο επίσημο ραντεβού μετά τη Lily, ενώ ο Ted και ο Barney τον προειδοποιούν να προσέχει.
Η Robin θέλει να ομολογήσει στο Τed ότι τον αγαπάει αλλά δυσκολεύεται. Εν τω μεταξύ, επισκέπτεται η αδερφή της Robin με το φίλο της, και αποκαλύπτει ότι έχασε την παρθενιά της.
Όταν ο Ted προσβάλλεται συνεχώς από το πρώην αφεντικό του, ο οποίος πλέον εργάζεται γι'αυτόν, του λένε να τον απολύσει αλλά αυτος δυσκολεύεται. Εν τω μεταξύ ο Barney προσφέρει πολλά λεφτά στην Lily να τον ζωγραφίσει γυμνό.
Μια κηδεία γίνεται λόγος η παρέα να χάσει τον τελικό του ποδοσφαιρικού πρωταθλήματος, έτσι από κοινού αποφασίζουν να μην ανακαλύψουν το αποτέλεσμα έως ότου μπορέσουν να το παρακολουθήσουν μαζί την επόμενη μέρα.
O Ted και η Robin αναρωτιούνται γιατί ο Ted δεν μπορεί να βρει πτήση για να πάει σε μια συνέντευξη. Η ιστορία ξεδιπλώνεται προς τα πίσω, καθώς θυμούνται πως η Robin και η Lily κυνηγούσαν ένα νυφικό ενώ ο Barney είχε κολλήσει στο μετρό.
Η Lily παίρνει ρόλο σε μια παράσταση εκτός Broadway, και η παρέα εμφανίζεται για υποστήριξη. O Ted και η Robin κολλάνε στα πράγματα που δεν μοιράστηκαν ποτέ με τις προηγούμενες σχέσεις τους.
Όταν η Fiero του Marshall τα φτύνει λίγο πριν τα 200.000 μίλια, η παρέα αφηγείται όλες τις αναμνήσεις που είχαν με το αυτοκίνητο, σηματοδοτώντας το τέλος εποχής.
Ο Barney θα λάβει δραστικά μέτρα για να αποφύγει την μετακόμιση του Ted στο διαμέρισμα της Robin. Εν τω μεταξύ, ο Marshall και η Lily ανακαλύπτουν τα συν και τα πλην του να έχουν δικό τους διαμέρισμα.
Η Robin πηγαίνει στο πάρτι για το γάμο της Lily και θεωρεί πως το δώρο που έφερε είναι ακατάλληλο. O Barney προσλαμβάνει στριπτιζέζ για το bachelor πάρτι του Marshall.
Η σκέψη ότι ο Bob Barker μπορεί να είναι πατέρας του, χαροποιεί των Barney αγωνιζόμενος στην εκπομπή The Price is Right. O Marshall και η Lily δοκιμάζουν να κοιμηθούν ξεχωριστά λίγο πριν το γάμο.
