Ο Kenny είναι ένας επίδοξος ράπερ, τον οποίο ο Cleveland παίρνει υπό την προστασία του. Οι δυο τους δουλεύουν σε ένα νέο hit. Το τραγούδι ανεβαίνει στα charts και απογειώνει την καριέρα του Kenny ενώ αφήνει τον Cleveland στην αφάνεια.
Όταν ο Cleveland και η Donna προσπαθούν να γιορτάσουν την επέτειο τους, τα ατίθασα παιδιά τους και οι ενοχλητικοί φίλοι τους, συμπεριλαμβανομένου και του πρώην άντρα της Donna, μπαίνουν εμπόδιο.
Αφότου η εμπιστοσύνη στον εαυτό του έχει κλονιστεί, ο Cleveland προσπαθεί να ξαναβρεί τη θετική του ενέργεια και αποφασίζει ότι οι οικογενειακές διακοπές στην Αφρική είναι ότι χρειάζεται για να το πετύχει.
Ο προπονητής Cleveland γίνεται άπληστος και επιδιώκει να κερδίσει το πρωτάθλημα στους αγώνεςε μπέιζμπολ του σχολείου. Μάλιστα δεν διστάζει να κλέψει, όταν ο καλύτερος παίκτης του φεύγει.
Ο Cleveland Jr. και η Kendra ντρέπονται για την εμφάνιση τους με μαγιό και χάνουν όλη τη διασκέδαση, όταν η οικογένεια τους περνά ένα απόγευμα στην πισίνα.
Η πολύ αυταρχική και μεγαλομανής αδερφή της Donna μαζί με τα απείθαρχα παιδιά της έρχονται στην πόλη για να γιορτάσουν τη γιορτή των ευχαριστιών με τους Browns.
Η Donna μουρμουράει στον Cleveland ότι δεν την βοηθάει στο σπίτι και ότι δεν κάνει κάτι σημαντικό στη ζωή του. Προκειμένου να της αποδείξει ότι είναι αρκετά φιλάνθρωπος στρατολογεί τους φίλους του για το πρώτο ετήσιο Charity Beer Walk.
Ο Rallo γίνεται φίλος με έναν Εβραίο στον οίκο ευγηρίας κατά τη διάρκεια των διακοπών. Ο Cleveland τελικά εναντιώνεται σωματικά στον πατέρα του, αλλά καταλήγει να του προκαλέσει καρδιακή προσβολή.
Ο Cleveland και ο Rallo συνδέονται μέσα από την εμπειρία «παρενόχλησε το πρόβατο», αλλά αργότερα ο Rallo το σκάει με το πρόβατο, όταν συνειδητοποιεί τη μοίρα που θα έχει το πρόβατο.
Όταν ο Cleveland και η Donna μαλώνουν για τις ικανότητες τους ως γονείς, η Donna αφήνει τον Cleveland μόνο του για το Σαββατοκύριακο ώστε να φροντίσει αυτός τη Roberta.
Ο Tim παίρνει προαγωγή. Αρχικά, ο Cleveland πιστεύει ότι είναι τέλειο να έχει για αφεντικό τον κολλητό του, αλλά όταν ο Tim θαμπώνεται από την εξουσία ο Cleveland το παίρνει προσωπικά ώστε να σταματήσει τους τυραννικούς τρόπους του Tim.
Ο Cleveland ανακαλύπτει ένα σοκαριστικό μυστικό για τη γυναίκα του και τον καλύτερο του φίλο τον Terry. Στο μεταξύ, ο Cleveland Jr. προσπαθεί να πείσει τη Rallo να σταματήσει μία κακιά συνήθεια.
Αφότου ο Cleveland δίνει μάχη για να κρατήσει τον κινηματογράφο της πόλης προκειμένου να διασώσει την ιστορία της πόλης, τραβάει την προσοχή πάνω του και καλείται σε ένα ιδιωτικό πάρτι.ότου τους έκλεψαν τις οικονομίες μιας ζωής.
Όταν ο Cleveland βλέπει όλα τα αντικείμενα της παιδικής του ηλικίας διάσπαρτα σε όλη την πόλη, μαθαίνει ότι οι γονείς του πούλησαν τα υπάρχοντα του αφότου τους έκλεψαν τις οικονομίες μιας ζωής.
Όταν ο Cleveland ξανασυναντιέται με την συμμαθήτρια του, τη "Fatty Patty", η οποία δεν είναι πλέον χοντρή, αλλά πολύ αδύνατη, όμορφη και ακόμα ερωτευμένη με τον Cleveland, η Donna αρχίζει να ζηλεύει και να υποψιάζεται τα κίνητρα της Patty.
Ο Cleveland και η παρέα θέλουν να συμμετάσχουν ως ομάδα στον ετήσιο διαγωνισμό σκαφών, αλλά ο Cleveland αποσπάται όταν το ίνδαλμα του μετακομίζει στην πόλη.
Ο Cleveland Jr. αρχίζει να κάνει παρέα με τον πρώην άντρα της Donna και ο Cleveland ζηλεύει επειδή ο Jr. πιστεύει ότι ο Robert είναι πολύ πιο κουλ από εκείνον.
Στο Stoolbend, οι οικογένεια Brown/Tubbs προσπαθεί να περισώσει ότι απέμεινε από τις διακοπές του. Παράλληλα, ο Cleveland Jr. σοκάρει τους πάντες με μία διακύρηξη για τα θρησκευτικά του πιστεύω.
"Ο Cleveland παίρνει την οικογένεια σε ένα συνέδριο για κόμικς στην προσπάθεια του να πουλήσει το κόμικ ''Waderman''.Η Donna πανικοβάλλεται όταν ανακαλύπτει ότι ο Robert Rodriguez βλέπει μία ταινία στην οποία πρωταγωνιστούσε όταν ήταν νέα.
