Η Μπέβερλι Ντονόφριο (Ντρου Μπάριμορ) είναι μια έφηβη στο Κονέκτικατ από εργατική οικογένεια, που λατρεύει τα βιβλία, τις σπουδές αλλά και τις... κοριτσίστικες τρέλες. Μία από αυτές, την βρίσκει... έγκυο με τον Ρέι (Στιβ Ζαν), ένα αγόρι που γνωρίζει ελάχιστα και τελικά παντρεύεται, μετά από την πίεση των γονιών της. Όταν ο γάμος τους κάποια στιγμή διαλύεται και όλα φαίνονται στραμμένα εναντίον της - μια νεαρή, χωρισμένη μητέρα χωρίς ιδιαίτερα τυπικά προσόντα κι επομένως ούτε επαγγελματικές προοπτικές - εκείνη θυμάται ξανά τα εφηβικά της όνειρα για σπουδές και καριέρα στη Νέα Υόρκη κι αποφασίζει να τα κυνηγήσει. Όπλα της; η θέληση, το χιούμορ και ... το «μεγάλο λάθος» της ζωής της!

Πρόκειται για τη μεταφορά στη μεγάλη οθόνη της απίστευτης αλλά αληθινής ιστορίας της συγγραφέως Μπέβερλι Ντονόφριο, μέσα από τα απομνημονεύματά της με τον τίτλο "Riding in Cars With Boys: Confessions of a Bad Girl Who Makes Good".

Η ταινία καλύπτει είκοσι χρόνια από τη ζωή της ηρωίδας, όπου η Μπάριμορ, υποδυόμενη τη Μπέβερλι Ντονόφριο, μεταμορφώνεται από 15χρονο κορίτσι σε 35χρονη γυναίκα, με φόντο την Αμερική του ΄60 και του ΄70. Τα γυρίσματα έγιναν σε στενή συνεργασία με την ίδια τη συγγραφέα που βοήθησε στη «μύηση» των πρωταγωνιστών και των υπόλοιπων συντελεστών στην πραγματική της ιστορία. Η Ντρου Μπάριμορ συνάντησε για πρώτη φορά την... πραγματική Ντονόφριο στην αρχική ανάγνωση του σεναρίου, γεγονός που την «τρόμαξε», αφού κανείς δεν την είχε ενημερώσει για τη συνάντηση, αλλά στη συνέχεια ανέπτυξαν μια πολύ στενή σχέση που τους αποκάλυψε πόσα κοινά στοιχεία υπήρχαν μεταξύ τους. Όπως ήταν αναμενόμενο, το ανθρώπινο περιεχόμενο της ταινίας έφερε πολύ κοντά τους συντελεστές της ? για παράδειγμα, μετά το τέλος των γυρισμάτων η Ντρου και η Μπρίτανυ Μέρφι είχαν γίνει σχεδόν κολλητές, όπως τα κορίτσια που υποδύονταν. Η ταινία φέρει την υπογραφή της Πένι Μάρσαλ ("Ξυπνήματα", "Το Δικό τους Παιχνίδι", "Φτερωτός Έρωτας") και του παραγωγού Τζιμ Μπρουκς. Οι δύο καταξιωμένοι επαγγελματίες είχαν επίσης συνεργαστεί στην τεράστια επιτυχία του φιλμ "Big" το 1988, με πρωταγωνιστή τον Τομ Χανκς. Σε αντίθεση, όμως, με το "Big", εδώ έχουμε να κάνουμε με μία φρέσκια, αστεία και ταυτόχρονα συγκινητική κοινωνική περιπέτεια που επαληθεύει το συμπέρασμα της Ντονόφριο για τη ζωή: «Μια μέρα μπορεί να φτιάξει ολόκληρη τη ζωή σου... αλλά μια μέρα αρκεί και για να την καταστρέψει. Αυτό είναι η ζωή: τέσσερις, πέντε σημαντικές μέρες που αλλάζουν τα πάντα» (Μπέβερλυ Ντονόφριο)