Το Jack Goes Boating είναι μια ιστορία αγάπης, προδοσίας και φιλίας έχοντας ως φόντο την ζωή της εργατικής τάξης στη Νέα Υόρκη. Ο Τζακ και η Κόνι είναι δύο αδέσμευτοι άνθρωποι που ο καθένας μόνος του θα βυθιζόταν στην ανωνυμία της πόλης, αλλά προσπαθούν να βρουν το θάρρος να εκπληρώσουν την επιθυμία τους και να ανθίσει η σχέση τους. Από την άλλη, το ζευγάρι που τους έφερε κοντά έρχεται αντιμέτωπο με τα άλυτα θέματα του γάμου τους.