Με την αποφοίτησή του, το 1952, ο Κούντερα, προσελήφθη από τη Σχολή Κινηματογράφου ως εισηγητής στην Παγκόσμια Λογοτεχνία. Το 1956 επανεντάχθηκε στο Κομμουνιστικό Κόμμα και απεβλήθη για δεύτερη φορά το 1970.

Μαζί με άλλους συγγραφείς της κομμουνιστικής μεταρρύθμισης, όπως ο Πάβελ Κόχουτ, είχε μερική ανάμειξη στην Άνοιξη της Πράγας, του 1965.

Η σύντομη αυτή περίοδος μεταρρυθμιστικής δράσης κατεστάλη βίαια από τη Σοβιετική εισβολή στην Τσεχοσλοβακία τον Αύγουστο του 1968.

Ο Κούντερα παρέμεινε για μερικά έτη ακόμα προσκείμενος στον μεταρρυθμιστικό τσέχικο κομμουνισμό και παράλληλα συγκρούστηκε σφόδρα, μέσω του τύπου, με τον συμπατριώτη του συγγραφέα Βάτσλαβ Χάβελ. Η συλλογιστική του Κούντερα πρότεινε κατά βάση ότι θα έπρεπε να κυριαρχήσει η ψυχραιμία, αναφέροντας ότι "κανένας δεν φυλακίζεται, ακόμα, για τις απόψεις του" και ισχυριζόμενος ότι "η σπουδαιότητα του Φθινοπώρου της Πράγας ίσως τελικά να αποβεί ιστορικά σημαντικότερη από εκείνη της Άνοιξης της Πράγας". Εν τέλει ο Κούντερα παραιτήθηκε από τα μεταρρυθμιστικό του όραμα και μετακόμισε στη Γαλλία το 1975. Δίδαξε για λίγα χρόνια στο Πανεπιστήμιο της Ρεν και πολιτογραφήθηκε ως Γάλλος το 1981.

Αρχικά, ο Κούντερα συνέγραψε στην τσέχικη γλώσσα αλλά από το 1993 και έπειτα χρησιμοποίησε τη γαλλική.

Μεταξύ 1985 και 1987 ανέλαβε την επιμέλεια της μετάφρασης στη γαλλική των αρχικών έργων του με αποτέλεσμα, εκείνα να ενέχουν θέση αυθεντικού έργου και όχι μεταφρασμένου.

Τα βιβλία του Κούντερα έχουν μεταφραστεί σε πολλές γλώσσες.

Παρόλο που το πρώιμο ποιητικό του έργο θεωρείται ισχυρά προκομμουνιστικό, τα μυθιστορήματά του του δεν εγκλωβίζονται σε ιδεολογικές ταξινομήσεις.

Ο πολιτικός σχολιασμός εκλείπει ολικά (εξαιρουμένης της βαθύτερης φιλοσοφικής στοχαστικής), με εφαλτήριο το βιβλίο του "Η Αβάσταχτη Ελαφρότητα του Είναι".

Ο ίδιος έχει επανειλημμένα τονίσει τη λογοτεχνική του ταυτότητά του ως μυθιστοριογράφος παρά ως πολιτικός συγγραφέας.

Η μυθοπλασία του, συνυφασμένη με φιλοσοφική παρέκβαση και ισχυρά επηρεασμένη από τη γραφή του Ρόμπερτ Μιούζιλ και τη φιλοσοφία του Νίτσε, απαντάται επίσης σε συγγραφείς όπως ο Αλέν Ντε Μποτόν και ο Άνταμ Θίργουελ.

Ο Μίλαν Κούντερα, όπως συχνότατα σημειώνει, ανασύρει τις επιροές του όχι μόνο από αναγεννησιακούς συγγραφείς όπως ο Τζιοβάνι Μποκάτσιο και ο Φρανσουά Ραμπελέ αλλά επίσης από τους Λώρενς Στερν, Χένρι Φίλντινγκ, Ντενί Ντιντερό, Ρομπέρ Μιούζιλ, Βίτολντ Γκόμπροβιτς, Χέρμαν Βροχ, Φραντς Κάφκα, Μάρτιν Χάιντεγκερ και ίσως ισχυρότερα από τον Μιγκέλ ντε Θερβάντες με του οποίου την κληρονομιά θεωρεί ότι ταυτίζεται περισσότερο.

Στο πρώτο του μυθιστόρημα, "Το Αστείο", εξέθεσε σατυρικά τη φύση του ολοκληρωτισμού της κομμουνιστικής περιόδου και καυτηρίασε την Σοβιετική εισβολή του 1968. Το γεγονός αυτό τον οδήγησε στη "μαύρη λίστα" της Τσεχοσλοβακίας όπως και στην απαγόρευση του λογοτεχνικού του έργου.

Το 1975 ο Μίλαν Κούντερα μετακόμισε στη Γαλλία όπου και εξέδωσε το 1979 το μυθιστόρημα "Το Βιβλίο του Γέλιου και της Λήθης". Στο έργο του αυτό παροτρύνει του Τσέχους πολίτες να αντισταθούν στο κομμουνιστικό καθεστώς παραθέτοντας ποικίλους τρόπους. Λογοτεχνικά, πρόκειται για μια ασυνήθιστη μίξη μυθιστορήματος, συλλογής μικρών ιστοριών και προσωπικών ονειροπολήσεων του ίδιου και φέρεται ως χαρακτηριστικό του συγγραφικού του ύφος κατά τη διάρκεια της εξορίας του. Οι κριτικοί της λογοτεχνίας έχουν επισημάνει την ειρωνεία του γεγονότος πως η Τσεχοσλοβακία στην οποία αναφέρετο ο Κούντερα "λόγω του ιστορικού πολιτικού επαναπροσδιορισμού, δεν είναι ακριβώς εκεί" το οποίο ομοιάζει με το θέμα του "είδους εξαφάνισης κι επανεμφάνισης" το οποίο ο συγγραφέας εξερευνά στο βιβλίο.

Το 1984 εκδίδει το γνωστότερο δημιούργημα του, "Η Αβάσταχτη Ελαφρότητα του Είναι" στο οποίο χρονικογραφεί την εύθραυστη φύση της μοίρας του ατόμου ως μονάδα, ισχυριζόμενος πως η μοναδική ανθρώπινη ζωή είναι ασήμαντη υπό το Νιτσεϊκό πρίσμα της αυτούσιας αιώνιας επανάληψής της εντός ενός άπειρου σύμπαντος.

Το 1988, ο Αμερικανός σκηνοθέτης Φίλιπ Κάουφμαν δημιούργησε την κινηματογραφική εκδοχή του βιβλίου.

Το αποτέλεσμα, ενώ θεωρήθηκε γενικά επιτυχημένο ενόχλησε αρκετά το συγγραφέα με αποτέλεσμα να απαγορεύσει τις διασκευές στα μυθιστορήματά του.

Το 1990 ο Κούντερα κυκλοφόρησε το μυθιστόρημά "Άθανασία", το τελευταίο γραμμένο στην τσέχικη γλώσσα.

Πρόκειται για το περισσότερο κοσμοπολίτικο, σαφέστερα φιλοσοφικό και ελάχιστα πολιτικό σε σχέση με τα προηγούμενα έργα του ενώ παράλληλα ορίζει το ευρύτερο ύφος της μετέπειτα δημιουργίας του.