Η Βικτόρια έρχεται να περάσει μια βράδια με την παρέα παίζοντας επιτραπέζια παιχνίδια . Οι φίλοι, όμως, καταλήγουν να αφηγούνται τις πιο ενοχλητικές και ντροπιαστικές στιγμές που έζησαν και τους έφεραν σε δύσκολη θέση. Στο μεταξύ ο Μπάρνεϊ λαμβάνει μια μυστηριώδη ταινία από μια από τις πολυάριθμες πρώην φίλες του. Έτσι, η παρέα ανακαλύπτει πώς ράγισε η καρδιά του Μπάρνεϊ και κατέληξε να γίνει ένας ορκισμένος εργένης…