Η Σαϊλίν Γούντλι ξεκίνησε τη σταδιοδρομία της στο χώρο του θεάματος από την τρυφερή ηλικία των 5 ετών, κάνοντας διαφημιστικά. Από το 1999 έως και σήμερα συμμετέχει σε επιτυχημένες τηλεοπτικές ταινίες και σειρές όπως ""The O.C.", "Crossing Jordan", "Everybody loves Raymond", "Jack & Bobby", "Felicity: An American Girl Adventure", "My name is Earl", "CSI: NY", "Cold Case". Ο ρόλος όμως που την έκανε γνωστή στο ευρύτερο κοινό ήταν στο "The Secret Life of the American Teenager", όπου υποδύεται την έφηβη κόρη της Μόλι Ρίνγκουολντ ("Pretty in Pink", "Breakfast Club") που έρχεται αντιμέτωπη με μια ανεπιθύμητη εγκυμοσύνη.