Τις ατέλειωτες νύχτες του Μανχάταν, ο Ρότζερ Σουάνσον, ένας επιτυχημένος και γοητευτικός διαφημιστής, τις περνά πηγαίνοντας από το ένα πάρτι στο άλλο, συνδυάζοντας το τερπνό μετά του ωφελίμου – τη διασκέδαση με τη δουλειά. Η ζωή του αλλάζει ριζικά και αναπάντεχα, όταν ο 17χρονος ανιψιός του, Νικ, εμφανίζεται στην πόρτα του σπιτιού του, θέλοντας να γνωρίσει το διάσημο θείο, του οποίου την περιπετειώδη κοινωνική ζωή βρίσκει ιδιαίτερα ελκυστική. Ο Ρότζερ αναλαμβάνει τον ντροπαλό, επιφυλακτικό έφηβο ως προστατευόμενό του και προσπαθεί να του συστήσει τις χαρές της αποπλάνησης και του σεξ. Κάποιες απρόσμενες συναντήσεις οδηγούν σε μια συνηθισμένη και ταυτόχρονα ξεχωριστή νύχτα, η οποία θα διδάξει στο διάσημο νεοϋορκέζο ένα δύσκολο μάθημα.