Ο "Γουάιτ" και ο "Μπίλι", τους οποίους υποδύονται οι χαρισματικοί ηθοποιοί Πίτερ Φόντα και Ντένις Χόπερ αντίστοιχα, είναι δυο περιθωριακοί τύποι που αποφασίζουν να κάνουν ένα μακρινό ταξίδι με τις μοτοσυκλέττες τους, προς αναζήτηση καινούριων εμπειριών. Στην περιπλάνηση τους γνωρίζουν τον αλκοολικό δικηγόρο "Τζορτζ Χάνσον" (Τζακ Νίκολσον), ο οποίος τους ακολουθεί και τους βοηθά να βρουν την προσωπική τους ελευθερία.

Ο "Ξένοιαστος καβαλάρης" είναι μια ταινία που σημάδεψε την ιστορία του κινηματογράφου και που θεωρείται πλέον κλασσική.
Το σενάριο περιγράφει τις περιπέτειες δυο περιπλανώμενων μοτοσυκλετιστών, που προσπαθούν να ανακαλύψουν τον πραγματικό εαυτό τους και παράλληλα να γνωρίσουν την ζωή. 'Ολα αυτά συμβαίνουν στα τέλη της δεκαετίας του '60, μιας εποχής που σημαδεύτηκε από την αμφισβήτηση των ηθικών αρχών της κοινωνίας και την επανάσταση των νέων ενάντια στο κατεστημένο.

Στην ταινία ακούγονται αξέχαστες επιτυχίες συγκροτημάτων της εποχής, όπως: Steppenwolf, The Byrds, The Band, The Jimi Hendrix Experience, Little Eva και The Electric Prunes.

Η ταινία - στην οποία αναβιώνουν παραστατικά η ζωή και η νοοτροπία της νεολαίας την δεκαετία του '60 - έγινε μεγάλη εμπορική επιτυχία. Ο Τζακ Νίκολσον ήταν υποψήφιος για 'Οσκαρ Β ανδρικού ρόλου, ενώ η ταινία προτάθηκε για 'Οσκαρ πρωτότυπου σεναρίου.