Ένα ταξίδι στην Βοστώνη με τον υποψήφιο πρωτοετή φοιτητή γιο του, θα κάνει τον Μπραντ να επαναξιολογήσει τις προσωπικές του επιλογές σε μια γλυκόπικρη κωμωδία. Ο Μπραντ έχει μια ικανοποιητική καριέρα και μια άνετη ζωή στα προάστια του Σακραμέντο όπου ζει με την γλυκιά σύζυγο του Μέλανι, και τον γιο του Τρόι που έχει ταλέντο στην μουσική. Αυτή η ζωή όμως δεν έχει καμία σχέση με αυτό που ονειρεύονταν στα φοιτητικά ένδοξα χρόνια του.
Ξεναγώντας τον Τρόι στην Βοστώνη δεν μπορεί να μην συγκρίνει της ζωή του , με αυτή των τεσσάρων παλιών καλύτερων φίλων του: ενός αστέρα του Hollywood , του ιδρυτή ενός μεγάλου κερδοσκοπικού Ιδρύματος, ενός μεγαλοεπιχειρηματία και ενός πολιτικού αναλυτή και συγγραφέα. Ενώ φαντάζεται τις πλούσιες και λαμπερές ζωές τους, αναρωτιέται αν η χαλαρή, μικροαστική οικογενειακή ζωή του είναι το καλύτερο που θα μπορούσε ποτέ να επιτύχει. Όταν όμως οι καταστάσεις τον φέρνουν ξανά σε επαφή με τους παλιούς του φίλους ο Μπραντ καταλαβαίνει ότι ίσως τελικά οι ζωές των άλλων να μην είναι και τόσο ιδανικές.