Το «Southside With You» είναι η ιστορία του πρώτου ραντεβού του Μπάρακ Ομπάμα και της Μισέλ Ομπάμα (τότε Ρόμπινσον) το καλοκαίρι του 1989 στο Σικάγο, κατά τη διάρκεια του οποίου το νεαρό ζευγάρι επισκέφθηκαν το Art Institute του Σικάγο, έκαναν μια μεγάλη βόλτα και κατέληξαν στο σινεμά για να δουν το «Κάνε το Σωστό» του Σπάικ Λι.