στικές απόψεις του έστρεψαν τα φώτα της δημοσιότητας πάνω του. Απέκτησε ένα ένθερμο κοινό από, δίνοντας πολλές συναυλίες ενώ στίχοι του γίνονταν συνθήματα για τους νέους.
Ο Ντίλαν είναι η νέα φωνή της Αμερικής, είναι η διαμαρτυρία, η άρνηση, η αμφισβήτηση, η επανάσταση.
Αυτός όμως αρνείται τον ρόλο της φωνής του κινήματος. Εγκαταλείπει τα τραγούδια διαμαρτυρίας και επηρεασμένος από τους μεγάλους συμβολιστές ποιητές (Μπωντλαίρ, Ρεμπώ και κυρίως τον Τ. Σ. Έλιοτ) δημιουργεί πολύπλοκα ροκ ποιήματα. Κυκλοφορεί τρεις οριακούς, μεγάλους δίσκους, που καθορίζουν την ιστορία της ροκ, όπως τον θρυλικό Highway 61 Revisited,με ιστορικά κομμάτια όπως τα Like A Rolling Stone, Ballad For A Thin Man, Desolation Row, τον Bringing it all back homeδίσκος που σηματοδότησε τη στροφή του στο ηλεκτρικό blues, τον Blonde on Blonde, ένα καταπληκτικό διπλό άλμπουμ, με πολλά αυτοβιογραφικά στοιχεία.
Οι πιστοί φολκ οπαδοί που τον αποδοκιμάζουν στο Newport Festival (1965) όταν ανεβαίνει στη σκηνή με δερμάτινη ζακέτα και ψηλοτάκουνες μπότες και τολμά να παίξει ηλεκτρική κιθάρα Fender Stratocaster θα δώσουν τη θέση τους σε χιλιάδες νέους θαυμαστές. O 25χρόνος Ντίλαν έχει πάνω από 10.000.000 πωλήσεις δίσκων. Γίνεται σημαία, ροκ λάβαρο.

Το 1965 αποτελεί έτος ορόσημο. Η ροκ μουσική αμφισβητεί διαρκώς το κατεστημένο, κοινωνικό και πολιτικό. Μια μουσική μόνιμης και διαρκούς αμφισβήτησης. Το καλοκαίρι του 1965 ένα δικό του τραγούδι, το Mr. Tambourine Man γίνεται μεγάλη επιτυχία παιγμένο από τους Byrds.
Στις 22 Νοεμβρίου του ίδιου έτους σε διακοπές στην Ισπανία παντρεύεται την Σάρα Λόουντς (Sara Lawndes). Κάνουν μαζί 2 παιδιά.

Το 1966 κάνει παγκόσμια περιοδεία με το συγκρότημα του, τους The Hawks (που αργότερα έγιναν γνωστοί ως The Band). Tον Mάιο δίνει μια ιστορική συναυλία στην Αγγλία που ηχογραφείται, αλλά κυκλοφορεί μετά από 22 χρόνια το 1998. Μετά το τέλος της περιοδείας του, αγοράζει ένα παλιό σπίτι στην εξοχή, κοντά στην Νέα Υόρκη στην περιοχή του Γούντστοκ, όπου ξεκουράζεται και ηρεμεί.
Το πρωί της 29 Ιουλίου εκείνης της χρονιάς τραυματίζεται σοβαρά με την μηχανή του, μια μαύρη Triumph 500. Σπάει λαιμό, κόκαλα, έχει πολλά τραύματα στο πρόσωπο. Πολλοί λένε ότι ήταν δολοφονική ενέργεια από την CIA, άλλοι ότι μετά το ατύχημα ο Ντίλαν δεν ήταν πια ο ίδιος. Για ενάμιση χρόνο αναρρώνει απομονωμένος στο σπίτι του στο Γούντστοκ, απολαμβάνοντας την οικογενειακή ζωή. Δέχεται ελάχιστους φίλους: τα μέλη των Hawks και τον Άλλεν Γκίνσμπεργκ.
Όλο αυτό το διάστημα έγραφε τραγούδια, πότε στο σπίτι του, πότε στο κοντινό υπόγειο των Band, το φημισμένο Big Pink.
Οι ηχογραφήσεις αυτές κυκλοφόρησαν το 1975 σε άλμπουμ, το περίφημο The Basement Tapes, αφού σχεδόν όλα είχαν βγει στην αγορά ανεπίσημα, ως bootlegs. Ο Ντίλαν επιστρέφει στο στούντιο και τον Ιανουάριο του 1968 κυκλοφορεί τον δίσκο John Wesley Harding, βαθιά επηρεασμένο από την θρησκεία, την μουσική φολκ παράδοση και με φανερή την αλλαγή της προσωπικότητας του δημιουργού, ο οποίος περιλάμβανε και το All along the Watchtower, πιο γνωστό από την διασκευή του Τζίμι Χέντριξ, αλλά επίσης και από αυτές των Δ. Σαββόπουλου και Δ. Πουλικάκου. Το 1969 κυκλοφορεί τον country δίσκο Nashville Skyline με συμμετοχή των Τσάρλυ Ντάνιελς και Τζώννυ Κας με σινγκλ το Lay Lady Lay, όπου ακούμε τον Ντίλαν με μια νέα, μελωδική φωνή.

Είμαστε στο τέλος της δεκαετίας του 1960, μια εποχή επικίνδυνη και άγρια. Η γενιά του καίγεται σωματικά και εγκεφαλικά, υπό την επήρεια ψυχεδελικών ουσιών, που σε λίγα χρόνια θα αντικατασταθούν απ' την ηρωίνη.
Η μουσική ακολουθεί τους ίδιους δρόμους (ψυχεδέλεια, flower power). Ο Ντίλαν, αντίθετα, αποφασίζει να κάνει το αγροτικό του, γυρίζει στις υπαίθριες ρίζες για να κρατηθεί. Ταυτόχρονα απέχει από συναυλίες και κυκλοφορεί δίσκους με διασκευές και επανεκτελέσεις δικών του τραγουδιών, όπως ο Selfportrait, ο οποίος δεν γνώρισε μεγάλη επιτυχία. Τέσσερις μήνες μόλις μετά την κυκλοφορία του, αποφασίζει να βγάλει στην αγορά ένα νέο άλμπουμ, με καινούριο μελωδικό ήχο, που σηματοδοτεί την επιστροφή του Ντίλαν. Τον New Morning (1970).
Μοναδικές έντονες στιγμές εκείνης της περιόδου είναι η συμμετοχή του στην συναυλία που διοργάνωσε ο φίλος του Τζωρτζ Χάρισον των Μπιτλς για φιλανθρωπικούς σκοπούς στο Μπαγκλαντες, από την οποία προέκυψε το τριπλό live άλμπουμ, με τίτλο The Concert For Bangladesh, η συμμετοχή του με ένα μικρό ρόλο στην ταινία του Σαμ Πέκινπα Pat Garret and Billy the Kid, για την οποία έγραψε και τη μουσική καθώς η κυκλοφορία του Planet Waves το 1974, που έδειξε ότι τίποτα δεν έχει τελειώσει για τον Ντίλαν ακόμα.Το 1974 είναι η χρονιά της μεγάλης επιστροφής. Πραγματοποιεί σειρά θριαμβευτικών συναυλιών με τους Band, από τις οποίες θα κυκλοφορήσει ένας διπλός live δίσκος, Before the flood.

Το 1975 είναι μια μεγάλη και παραγωγική χρονιά για τον Μπομπ Ντίλαν και μια δύσκολη περίοδος για τον γάμο του με τη Λόουντς. Στις αρχές τις χρονιάς κυκλοφορεί το αριστουργηματικό Blood on the Tracks, εμπνευσμένο από την έγγαμη συμβίωση και τις δυσκολίες της. Η χρονιά κλείνει με το Desire, το οποίο περιέχει το Sara, ένα τραγούδι ύμνο στη γυναίκα του. Δεν είναι λίγοι εκείνοι που πιστεύουν ότι με αυτό το τραγούδι έφερε ξανά έστω και προσωρινά κοντά του τη Σάρα. Τον Nοέμβριο του 1976 ο Ντίλαν χόρεψε μαζί με τους Νιλ Γιάνγκ, Βαν Μόρισον, Έρικ Κλάπτον, Τζόνι Μίτσελ, Dr. John και Ρόνι Χώκινς στο "τελευταίο βαλς" των Band. Η μεγαλειώδης συναυλία ηχογραφήθηκε, κυκλοφόρησε σε δίσκο (The Last Waltz) και κινηματογραφήθηκε από τον Μάρτιν Σκορσέζε.
Το 1977 εκδίδεται το διαζύγιο με τη Λόουντς. Ο Ντίλαν αναζητά διέξοδο, στην αρχή σε εφήμερες σχέσεις και κατόπιν στον χριστιανισμό.

Το 1979 το Slow Train Coming ανοίγει μια τριλογία δίσκων, με τους οποίους ο Ντίλαν ψάχνει να βρει εκείνον που βάπτισε όλα τα ζωντανά πλάσματα, ψάχνει την αρχή, το αργοκίνητο τρένο της δημιουργίας. Γίνεται ένας αναγεννημένος χριστιανός (New-born Christian) και απογοητεύει τους παλιούς προοδευτικούς οπαδούς του. Τη δεκαετία του '80, αυτή την δύσκολη δεκαετία για όλους τους μύθους της πρώτης rock γενιάς, ο Ντίλαν χάνεται και χάνει. Τον απορροφά η μαύρη τρύπα των πολλαπλών θρησκευτικών και πολιτικών αναζητήσεων. Τα προσωπικά του αδιέξοδα τον απομονώνουν από τους χιλιάδες φίλους του. Όμως συνεχίζει να βγάζει δίσκους (έστω και μέτριους), να κάνει περιοδείες, να υπάρχει, να ψάχνεται, και το 1989 κυκλοφορεί έναν εμπνευσμένο δίσκο, σε παραγωγή Daniel Lanoix, το Oh Mercy.

Το 1992 γιορτάζει τα 30 χρόνια επί σκηνής με καλεσμένους όλους τους παλιούς του φίλους. Κάνει παγκόσμια περιοδεία, έρχεται μάλιστα και στην Ελλάδα στις 14 Ιουνίου του 1993. Όλα αυτά τα χρόνια δεκάδες καλλιτέχνες διαφόρων μουσικών ειδών διασκευάζουν τα τραγούδια του. Όμως, η πηγή της έμπνευσης του Ντίλαν δεν στέρεψε. Συνεχίζει να βγάζει μεγάλους δίσκους και να θυμίζει ότι υπάρχει ως ενεργός δημιουργός.

Σχεδόν 60χρονος, κυκλοφορεί το 1997 το Time Out of Mind, γραμμένο πριν και μετά από μια μεγάλη περιπέτεια υγείας με την καρδιά του. Ένας δίσκος κλάσης, ένας δίσκος που φέρει την υπογραφή του ίδιου του Ντίλαν (Love Sick, Dirt Road Blues, Tryin' to get to heaven, Cold Irons Bound, Can't Wait) αλλά παράλληλα ένας σύγχρονος δίσκος που πετυχαίνει και εμπορικά. Το Time Out of mind σαρώνει τα βραβεία Grammy, ανοίγοντας μια περίοδο απόδοσης τιμών. Τα επόμενα χρόνια βραβεύεται από τον βασιλιά της Σουηδίας, προτείνεται για το Νόμπελ Λογοτεχνίας και παίρνει το Βραβείο Όσκαρ για το τραγούδι Things have changed. Ο δίσκος του, Love and Theft, κυκλοφόρησε στις 11 Σεπτεμβρίου του 2001, την ίδια ημέρα των τρομοκρατικών επιθέσεων της Αλ Κάιντα στους Δίδυμους Πύργους της Νέας Υόρκης και στο αμερικανικό Πεντάγωνο.

Ο Ντίλαν επιβεβαιώνει ότι διανύει μια ακόμη εφηβεία, συμμετέχοντας σε ταινίες, διαφημιστικά, κυκλοφορώντας νέους αξιόλογους δίσκους, όπως τον Modern Times (2006), τον Together Through Life (2009) και τον Christmas In The Heart, την ίδια χρονιά. Και φυσικά περιοδεύει ανά τον κόσμο σε μια "Never Ending Tour", η οποία ξεκίνησε από το 1988 και συνεχίζεται μέχρι και σήμερα. Σημαντικό του επίσης δημιούργημα είναι ο πρώτος τόμος της αυτοβιογραφίας του με τίτλο Chronicles.

O Μπομπ Ντίλαν, πολύ μεγάλος μουσικός, στιχουργός και ποιητής επηρέασε όσο λίγοι την σύγχρονη μουσική αλλά και τη σκέψη όσων μεγάλωσαν ή προβληματίστηκαν με τα τραγούδια του. Δεκάδες επίσημοι και ανεπίσημοι δίσκοι, βιογραφίες, διασκευές, ακυκλοφόρητες μαγνητοταινίες και τραγούδια μαρτυρούν το μέγεθος της επιρροής αυτής.