Ο Τσιτσάνης γεννήθηκε στα Τρίκαλα στις 18 Ιανουαρίου του 1915 από Ηπειρώτες γονείς. Ο πατέρας του ήταν Γιαννιώτης και η μητέρα του από τα Ζαγόρια.

Από μικρή ηλικία έδειξε ενδιαφέρον για τη μουσική και έμαθε μαντολίνο και βιολί και φυσικά μπουζούκι. Το φθινόπωρο του 1936 ο Τσιτσάνης επισκέπτηκε την Αθήνα. Κύριος σκοπός του είναι να σπουδάσει Νομική, αλλά γρήγορα τον κερδίζει η μουσική. Οι πρώτες του επιρροές είναι τα τραγούδια του Βαγγέλη Παπάζογλου και του Μάρκου Βαμβακάρη.

Πρώτη του εμφάνιση γίνεται στο μαγαζί «Μπιζέλια» ενώ σύντομα γνωρίζει τον σπουδαίο αλλά αδικημένο από την Ιστορία τραγουδιστή Δημήτρη Περδικόπουλο. Ο Περδικόπουλος τον πηγαίνει στην Odeon όπου ηχογραφεί τα πρώτα του τραγούδια. «Σ’ έναν τεκέ μπουκάρανε» είναι η πρώτη ηχογράφηση του Τσιτσάνη.

Την περίοδο 1937-1940 γράφει καταπληκτικά τραγούδια τα οποία ηχογραφεί με τις φωνές του Δημήτρη Περδικόπουλου, και των άλλων σπουδαίων τραγουδιστών εκείνης της εποχής Στράτου Παγιουμτζή, Μάρκου Βαμβακάρη Στελλάκη Περπινιάδη με τους οποίους σε πολλές ηχογραφήσεις ο Τσιτσάνης συμμετέχει σαν δεύτερη φωνή.

Κατά τη διάρκεια της γερμανικής κατοχής ο Τσιτσάνης έμεινε στη Θεσσαλονίκη, όπου για ένα μεγάλο διάστημα είχε δικό του μαγαζί, το 'Ουζερί ο Τσιτσάνης', στη διασταύρωση Παύλου Μελά και Τσιμισκή, που έγινε διάσημο. Εκεί έγραψε μερικά από τα καλύτερα τραγούδια του, τα οποία ηχογραφήθηκαν μετά την λήξη του πολέμου.

Το 1946 εγκαθίσταται ξανά στην Αθήνα και αρχίζει να ηχογραφεί. Δίπλα του έγιναν ευρέως γνωστοί τραγουδιστές όπως η Σωτηρία Μπέλλου,η Ιωάννα Γεωργακοπούλου η Μαρίκα Νίνου και ο Πρόδρομος Τσαουσάκης.

Τα επόμενα χρόνια ο Τσιτσάνης γνώρισε ευρύτατη αποδοχή. Κατά τον μουσικολόγο Λάμπρο Λιάβα, ο Τσιτσάνης, «έβγαλε το λαϊκό τραγούδι από τα όρια του περιθωρίου, όπου το είχαν τάξει τα αντικοινωνικά και ανατολίτικα στοιχεία του, για να το εντάξει στην καινούργια κοινωνική πραγματικότητα της μεταπολεμικής Ελλάδος.

Καθιέρωσε νέο ύφος παιξίματος και τραγουδιού με τον εξευρωπαϊσμό-συγκερασμό των κλιμάκων, αρμονίες με δεύτερες και τρίτες φωνές, εμπλουτισμένη ενορχήστρωση και καινοτομίες στην ποιητική δομή, όπου για πρώτη φορά το λαϊκό τραγούδι απoμακρύνθηκε από τις παραδοσιακές φόρμες του δίστιχου επισημοποιώντας το ρόλο του ρεφρέν».

Πέθανε στις 18 Ιανουαρίου του 1984 στο Λονδίνο, όπου βρισκόταν για εγχείρηση, και κηδεύτηκε στο Α΄ Νεκροταφείο Αθηνών.