Ο Γκάρι Ουίνικ γεννήθηκε το 1961, αποφοίτησε με πτυχίο B.A. από το Tufts University, ενώ συνέχισε τις σπουδές του στα University of Texas και American Film Institute, απ’ όπου αποφοίτησε με MFA. Δίδασκε για επτά χρόνια στο Tisch School of the Arts της Νέας Υόρκης μέχρι που, το 1999, ίδρυσε την εταιρία Independent Digital Entertainment (InDigEnt), σε συνεργασία με τον Τζον Σλος και την IFC Productions. Η InDigEnt ασχολείται με την παραγωγή κινηματογραφικών ψηφιακών ταινιών μεγάλου μήκους.

Έχει υπογράψει την παραγωγή σε ταινίες όπως "Final" του Κάμπελ Σκοτ, "Η Τελευταία Λέξη στον Παράδεισο" του Ίθαν Χοκ, "Tape" του Ρίτσαρντ Λινκλέιτερ, "Ten Tiny Love Stories" του Ροντρίγκο Γκαρσία, "Τρεις Γυναίκες" της Ρεμπέκα Μίλερ, "Pieces of April", "Η Γη της Ελευθερίας" του Βιμ Βέντερς και "Ο Μοναχικός Τζιμ" του Στιβ Μπουσέμι.

Η πρώτη του σκηνοθετική δουλειά ήταν η ταινία τρόμου "Curfew", το 1989, ενώ συνέχισε την καριέρα του με τις ταινίες "Out of the Rain" (1991), "Sweet Nothing" (1996), "The Tic Code", με το οποίο κέρδισε τη Γυάλινη Άρκτο στο Κινηματογραφικό Φεστιβάλ Βερολίνου του 1999, "Ξαφνικά 30" (2004), με την Τζενιφερ Γκάρνερ, "Σάρλοτ η Αραχνούλα" (2006) και "Νύφες σε Πόλεμο" (2009) με τις Αν Χάθαγουεϊ και Κέιτ Χάντσον. Έχει σκηνοθετήσει επίσης δύο ψηφιακές ταινίες, το "Sam the Man".