Ο πολυβραβευμένος καλλιτέχνης άφησε την τελευταία του πνοή την περασμένη Πέμπτη στο σπίτι του στο Κεντάκι, από επιπλοκές από την αμυοτροφική πλάγια σκλήρυνση (ή ασθένεια του Λου Γκέρινγκ) από την οποία έπασχε.

Ένας από τους σημαντικότερους συγγραφείς του κινήματος "Οφ Μπρόντγουεϊ", ο Σέπαρντ κατέγραψε τη σκοτεινή όψη της αμερικανικής οικογενειακής ζωής σε έργα όπως το "Θαμμένο Παιδί" –για το οποίο κέρδισε το Βραβείο Πούλιτζερ το 1979– και το "Ένα ψέμα του μυαλού".

Θεωρείτο ευρέως ως μια από τις αυθεντικότερες φωνές της γενιάς του και είχε επαινεθεί από τους κριτικούς για τον τρόπο με τον οποίο απεικόνιζε συζύγους, αδελφούς και εραστές και τον εσωτερικό αγώνα τους με θέματα όπως η ταυτότητά, η αποτυχία και η φευγαλέα φύση του αμερικανικού ονείρου.

Είχε προταθεί για το Βραβείο Πούλιτζερ άλλες δύο φορές, ενώ ήταν υποψήφιος και για το Όσκαρ δεύτερου ανδρικού ρόλου, για την ερμηνεία του στην ταινία "Οι κατάλληλοι άνθρωποι".

Είχε κερδίσει επίσης επτά θεατρικά βραβεία Όμπι ενώ το σενάριό του για την ταινία "Παρίσι, Τέξας", κέρδισε τον Χρυσό Φοίνικα στο Φεστιβάλ των Καννών το 1984.