Είναι ένας απο τους πιο όμορφους άντρες του πλανήτη και καμία γυναίκα δεν μπορεί να του αντισταθεί. Έστω κι ένα βλέμμα του είναι αρκετό για να «λιώσει» τις γυναίκες ανεξαρτήτου ηλικίας.

Τον λες και επιρρεπή στο γυναικείο φύλο, φήμες κυκλοφορούν γύρω από τις σχέσεις που έχει συνάψει. Αλλά όπου υπάρχει καπνός, συνήθως υπάρχει και φωτιά.

Gwyneth Paltrow

Η Gwyneth Paltrow (1995-1997) τον γνώρισε στην ταινία Seven , όπου έπαιξε τη σύζυγό του κι εκείνος τον αστυνομικό. Αρραβωνιάστηκαν, αλλά το ειδύλλιο δεν κατέληξε σε γάμο. Ο Μπραντ λέει δείλιασε γιατί η Γκουίνεθ ήταν πολύ προσκολλημένη πάνω στη σχέση και τον κούρασε. Όσο ήταν μαζί, ήταν πολύ αγαπημένοι.

Jennifer Aniston

Η Jennifer Aniston (1998-2005) ήταν η σύζυγος και σημαντικότερη γυναίκα στη ζωή του μέχρι που γνώρισε την Αντζελίνα Τζολί. Με την Άνιστον παντρεύτηκαν στο Μαλιμπού το 2000.

Αντζελίνα Τζολ

Μπραντ Πιτ και Αντζελίνα Τζολί γνωρίστηκαν στα πλατό του Κύριος και Κυρία Σμιθ και φημολογείται πως ήταν η αιτία του χωρισμού του με την Τζένιφερ Ανιστον.

Ντέμι Μουρ

Φήμες θέλουν τον Μπραντ Πιτ να βγαίνει με την Ντέμι Μουρ το 1998

Christina Applegate

Με τη Christina Applegate έβγαιναν το 1988. Ωστόσο, ο δεσμός τους δεν κράτησε πολύ. Μετά από ένα σύντομο διάστημα τον χώρισε εκείνη.

Thandie Newton

Ο Μπραντ είχε έναν σύντομο δεσμό και με την Thandie Newton (1994) με την οποία έπαιξε μαζί στην ταινία Interview With the Vampire το 1994.

Τζίνα Ντέιβις

Με την Τζίνα Ντέιβις τα «είχε» όταν συμπρωταγωνιστούσαν στην ταινία «Θέλμα και Λουίζ» το 1991.

Juliette Lewis

Ο Μπραντ άρχισε να βγαίνει με την Juliette Lewis το 1989, όταν ήταν 18. Έμειναν μαζί για 3 χρόνια και έκαναν δύο ταινίες παρέα.

Σιένα Μίλερ

Ο Μπραντ Πιτ (Brad Pitt) και η Σιένα Μίλερ (Sienna Miller) γνωρίστηκαν στα γυρίσματα της ταινίας The Lost City Of Z , όπου εκείνος είναι παραγωγός και εκείνη πρωταγωνιστεί μαζί με τον Ρόμπερτ Πάτινσον και τον Τσάρλι Χάναμ. Έτσι άρχισαν όλα, με την ξανθιά καλλονή να έχει φορτωθεί τον τίτλο της αντροχωρίστρας .