Ο Ντον Ντρέιπερ, μεγαλοστέλεχος της διαφημιστικής εταιρείας Στέρλινγκ Κούπερ, έχει να αντιμετωπίσει μια πολύ δύσκολη μέρα. Πρέπει να εξασφαλίσει ότι η εταιρεία του θα αναλάβει το λογαριασμό μιας καπνοβιομηχανίας, ενώ αυξάνονται συνεχώς τα στοιχεία που αποδεικνύουν ότι το κάπνισμα σκοτώνει. Παράλληλα

Ο Ντον συνεχίζει να προσπαθεί να κρατήσει τα προσχήματα, όσον αφορά την προσωπική του ζωή, παρά τις παραινέσεις του Ρότζερ, που επιμένει ότι πρέπει να πάρει διαζύγιο από τη γυναίκα του για να ζήσει με την αγαπημένη του. Στο μεταξύ, η Πέγκι αρχίζει να αισθάνεται την έλλειψη του Πιτ, που ακόμη βρίσκετ

Ο Πιτ επιστρέφει από το μήνα του μέλιτος και είναι ενθουσιασμένος με την καινούργια ζωή του. Ωστόσο, είναι ταυτόχρονα και πολύ μπερδεμένος σε σχέση με την Πέγκι. Στο μεταξύ, η επαγγελματική σχέση του Ντον με την Ρέιτσελ παίρνει μια απροσδόκητη τροπή, ενώ ένα πάρτι θα φωτίσει ακόμη περισσότερο τη δυσ

Τόσο η προσωπική όσο και η επαγγελματική ζωή του Πιτ γίνεται συνεχώς και πιο πολύπλοκη. Καθώς παλεύει να αποκτήσει το πάνω χέρι και στα δύο πεδία, ο Πιτ δέχεται την πίεση της συζύγου του να αγοράσουν ένα νέο διαμέρισμα. Παράλληλα, κάποιες ενέργειές του τον αποξενώνουν ακόμη περισσότερο από τον Ντον,

Ο Ντον Ντρέιπερ δυσκολεύεται να χειριστεί τη δουλειά και τα προσωπικά του.

Αποκαλύπτεται η σχέση της Τζόαν με τον Ρότζερ. Η Πέγκι συνεισφέρει σε μια σύσκεψη και κερδίζει σεβασμό. Η Ρέιτσελ έρχεται αντιμέτωπη με τα αισθήματά της για τον Ντον.

Ο Ρότζερ και ο Ντον βγαίνουν για φαγητό και ποτό αλλά η συμπεριφορά του Ρότζερ προκαλεί προβλήματα στη μεταξύ τους σχέση. Αν και ο Ντον αποδέχεται τη συγνώμη του θα υπάρξουν κι άλλες συνέπειες για τον Ρότζερ. Ο Πίτερ εξακολουθεί να έχει προβλήματα στο σπίτι, καθώς προσπαθεί να ανταπεξέλθει στις απαι

Το κρυφό παρελθόν του Ντον έρχεται για μια ακόμη φορά να τον στοιχειώσει και να δημιουργήσει προβλήματα στη ζωή του. Η επιτυχία της Πέγκι στη δουλειά έχει τονώσει μεν την αυτοπεποίθησή της, ωστόσο της δημιουργεί πρόβλημα με τους συναδέλφους της. Την ίδια ώρα, ο Σαλβατόρε πλησιάζει ένα νέο πελάτη.