Πρώτο επεισόδιο 5ου κύκλου. Τώρα που η Pied Piper έχει επαρκή χρηματοδότηση και νέα γραφεία, ο Ρίτσαρντ νιώθει όλο και περισσότερη πίεση και αναγκάζεται να επεκτείνει την εταιρεία με έναν τρόπο που δεν ήταν στα σχέδιά του.
Κυριευμένος από πανικό αφού τώρα πρέπει να διευθύνει μια μεγαλύτερη ομάδα, ο Ρίτσαρντ διαχειρίζεται πολλές φιλονικίες στην προσπάθειά του να φέρει κοντά τους νέους εργαζόμενους. Ο Ντινές γιορτάζει για μια νέα αγορά.
Παρά την προτροπή του Τζάρεντ να κάνει παρέα με μια ομοϊδεάτισσα Διευθύνοντα Σύμβουλο, τη Ντέινα, ο Ρίτσαρντ ερωτεύεται μια ευγενική Γενική Διευθύντρια, η οποία τον κάνει να αμφισβητήσει την αφοσίωσή του στον Γκίλφοϊλ.
Ο Ρίτσαρντ επιχειρεί να γοητεύσει έναν νέο πελάτη. Ο Ντινές έρχεται αντιμέτωπος με μια προδοσία ενώ ο Τζάρεντ αποκτά πολύτιμες πληροφορίες από τον Μπιγκ Χεντ.
Ο Ρίτσαρντ επισκιάζεται από τον Τζάρεντ σε μια συνέντευξη και η αυτοπεποίθησή του πληγώνεται περισσότερο όταν η Λόρι και η Μόνικα τον αναγκάζουν να συνεργαστεί με μια νέα εταιρεία. Ο Γκάβιν προβληματίζεται για το μέλλον του μετά τη Hooli.
Ο Ρίτσαρντ αποφασίζει να βοηθήσει τη Λόρι αλλά η έλλειψη συναισθηματικής πειθαρχίας αποτελεί απειλή για τη Pied Piper. Ο Γκάβιν προσπαθεί να κάνει μια συμφωνία με έναν δύσκολο συνεργάτη ενώ ο Ντινές απολαμβάνει μια σπάνια νίκη.
Στον πέμπτο κύκλο, η παρέα της Pied Piper ξεφεύγει από το χάος και βρίσκεται περισσότερο κοντά από ποτέ στη φήμη και τα πλούτη. Ωστόσο, τα χρήματα φέρνουν μαζί τους και περισσότερα προβλήματα.
Φινάλε κύκλου. Στο λανσάρισμα της PiperNet, η Μόνικα είναι καχύποπτη με την άμεση επιτυχία και η ομάδα δίνει μάχη με το χρόνο καθώς το μέλλον της απειλείται. Εχοντας περισσότερους εχθρούς από φίλους, ο Ρίτσαρντ κάνει μια απρόσμενη κίνηση.
