Εχοντας πλέον σαφή εικόνα για τα συναισθήματά της για τον Jake, η Jenna είναι έτοιμη να δράσει. Η αποφασιστικότητά της, ωστόσο, θα βρει εμπόδια, τον γάμο της θείας Ally, έναν άνδρα από το παρελθόν της μητέρας της και μια δολοπλόκα Sadie.